Question

3，4―二羟基肉桂酸乙酯(I)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质的合成路线如图：

已知：R—CHO+R’—CH₂—CHO

回答下列问题：

（1）A的结构简式为___，I中含氧官能团的名称是___。

（2）E生成F的反应类型为___。

（3）下列有关H的说法中，不正确的是___。

a.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

b.1molH最多能和3molBr₂反应

c.H分子中最多有9个碳原子共平面

d.1molH分别与足量NaOH、NaHCO₃反应时，消耗的NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为1：1

（4）写出C+D→E的化学方程式___。

（5）已知W是H的同分异构体，符合下列条件的W结构共有___种。

①属于芳香族化合物。

②1molW与足量NaHCO₃溶液反应生成气体44.8L(标准状况)。

其中，核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为：___（写一个即可）

（6）季戊四醇()是合成高效润滑剂、增塑剂、表面活性剂等的原料。设计由甲醛和乙醇为原料制备季戊四醇的合成路线(无机试剂任选)。合成路线的表示方法为：___。

AB……目标产物。

Answer

CH2=CH2 酚）羟基、酯基 消去反应 bd CH3CHO+ 10 、 CH3CH2OHCH3CHO

【解析】

由合成流程及B的分子式C2H6O且由A与水反应得到，可知，A为CH2=CH2，A与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，B氧化生成C为CH3CHO，C与D发生醛的加成反应生成E，E发生消去反应生成F为，F发生银镜反应生成G为，G发生-Cl的水解反应生成H，H与乙醇发生酯化反应生成3，4―二羟基肉桂酸乙酯(I)；

（6）合成，先CH3CHO、甲醛发生醛的加成反应，再-CHO与氢气加成。

（1）A为乙烯，结构简式为CH2=CH2，I中含氧官能团的名称是（酚）羟基、酯基。故答案为：CH2=CH2；（酚）羟基、酯基；

（2），E生成F的反应类型为消去反应。故答案为：消去反应；

（3）中含有酚羟基、碳碳双键、羧基，

a．H中碳碳双键、酚羟基、苯环上的侧链均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；

b．1molH最多能和4molBr2反应，3mol发生取代反应，1mol发生加成反应，故错误；

c．苯平面和烯平面上的碳均可能共面，H分子中最多有9个碳原子共平面，故正确；

d．NaOH能与酚和酸反应、NaHCO3只能与酸反应，1molH分别与足量NaOH、NaHCO3反应时，消耗的NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：1，故D错误；

故答案为：bd；

（4）C与D发生醛的加成反应生成E，C+D→E的化学方程式CH3CHO+ 。故答案为：CH3CHO+ ；

（5）芳香族化合物W是H的同分异构体，1molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成2molCO2，W含2个-COOH，若只有1个侧链为-CH（COOH）2，只有一种；若含2个侧链为-CH2COOH、-COOH，有邻、间、对三种；若含3个侧链为-CH3、-COOH、-COOH，固定2个-COOH再插入甲基，有2+3+1=6种，共有10种；

其中，核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为：、 ；

故答案为：10；、 ；

（6）合成，先CH3CHO、甲醛发生醛的加成反应，再-CHO与氢气加成。由甲醛和乙醇为原料制备季戊四醇的合成路线(无机试剂任选)，合成路线的表示方法为：CH3CH2OHCH3CHO

。

故答案为：CH3CH2OHCH3CHO

。