Question

根据下列信息合成含五元环有机化合物N的路线如图：

(R、R’、R”表示氢、烷基或芳基)

已知：+H₂O，B是E同系物，最大质荷比是30

请回答下列问题：

（1）有机物A的系统命名___；

（2）C、D均为不饱和醇，D中含有官能团名称是___；

（3）设计实验，写出检验F中所含官能团的方法___；

（4）试剂a是___，H→I加入试剂b的反应方程式为___；

（5）写出满足下列条件G的所有（包含G）同分异构体有___种

①与G含有相同的官能团②苯环上最多有两个取代基

（6）写出N的结构简式___。

Answer

3—苯基丙炔 碳碳双键、羟基 取少量F溶液于试管中，首先加入银氨溶液水浴加热，出现光亮的银镜，证明有醛基，然后加酸酸化，再加入溴水溶液，溴水颜色褪去，证明含有碳碳双键 溴水或Br2—CCl4 +3NaOH→2NaBr+3H2O+ 24

【解析】

根据流程可知与E发生“已知”反应生成F，则E中含有-CHO，E的结构简式为CH4CHO，F为，F发生银镜反应后酸化得到G，则G为；B是E同系物，最大质荷比是30，即相对分子质量为30，所以B为HCHO，A与B发生加成反应生成C，且C为不饱和醇，则C为，C与氢气加成生成的D，且D依然为不饱和醇，则D为，D与I发生酯化反应生成M，M可在铑催化剂作用下反应生成I，根据反应中各物质的结构特点可知G到I的过程中双键变成了三键，则G到H应为双键与卤族单质的加成反应，试剂a可以是溴水或溴的四氯化碳溶液，H为，H与氢氧化钠醇溶液反应再酸化得到I，则I为，则M为，根据题目信息可知N为。

(1)根据A的结构简式和有机物的命名规则可知A的名称为3—苯基丙炔；

(2)根据分析可知D为，含有的官能团为碳碳双键、羟基；

(3)F为含有的官能团为碳碳双键、醛基，所以可取少量F溶液于试管中，首先加入银氨溶液水浴加热，出现光亮的银镜，证明有醛基，然后加酸酸化，再加入溴水溶液，溴水颜色褪去，证明含有碳碳双键；

(4)根据分析可知试剂a为溴水或溴的四氯化碳溶液；H到I为卤原子的消去反应，方程式为+3NaOH→2NaBr+3H2O+；

(5)G的结构简式为，其同分异构体满足：

①与G含有相同的官能团，即含有羧基和碳碳双键；②苯环上有两个取代基；

一个取代基可以是：-CH2CH=CHCOOH(即G)、-CH(COOH)CH=CH2、-C(COOH)=CHCH3、-CH=CHCH2COOH、-CH=C(COOH)CH3、-C(CH3)CHCOOH共6种；

两个取代基可以是：-COOH和-CH2CH=CH2；-COOH和-CH=CHCH3；-COOH和-C(CH3)=CH2；-CH2COOH和-CH=CH2；-CH3和-CH=CHCOOH；-CH3和-C(COOH)=CH2，每一种组合都有邻间对三种情况，共6×3=18种；

综上所述共6+18=24种；

(6)根据分析可知N的结构简式为。