Question

光刻胶（I）是半导体制造的一种重要材料，其中一种合成路线如下，完成下列填空。

已知：

（1）A的电子式_____________，E的结构简式_____________；

（2）C→D反应的试剂和条件为_____________，F→G的反应类型_____________；

（3）D+H→I的化学反应方程式___________________________________________；

（4）H的芳香类同分异构体中，可以发生水解反应和银镜反应的有_________种；

（5）是重要的工业加工助剂，写出以乙烯和乙醛为原料制备的合成路线。（其它无机试剂任选），（合成路线常用的表达方式为：AB目标产物）___________________

Answer

氢氧化钠溶液.加热 消除（去）反应 +n+nH2O 5 CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHC-CHO

【解析】

A和HCl发生加成反应生成B，B发生加聚反应生成C，则C结构简式为，B结构简式为CH2=CHCl，A结构简式为HC≡CH，D和H发生酯化反应生成I，根据D和I的结构简式知，H结构简式为；G发生氧化反应生成H，则G结构简式为；F发生消去反应生成G，E发生加成反应生成F，则E、F结构简式分别为、，据此分析解答。

(1)根据分析，A结构简式为HC≡CH，则A的电子式，E的结构简式；

(2)C结构简式为，根据D的结构简式，可知C到D发生的是卤代烃的水解反应，C→D反应在氢氧化钠溶液加热条件下进行；根据分析F发生消去反应生成G，反应类型为消去反应；

(3)根据分析，D和H发生酯化反应生成I，则D+H→I的化学反应方程式为：+n+nH2O；

(4)H结构简式为，其芳香类同分异构体，说明结构中含有苯环，可以发生水解反应和银镜反应，说明应属于甲酸某酯，故同分异构体有：苯环上连一个HCOO—和一个-CH=CH2，共有3种结构；或苯环上连，共一种结构；或苯环上连一个HCOO-CH=CH-，共一种结构，则符合条件的一共5种；

(5)以乙烯和乙醛为原料制备，CH2=CH2与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br在氢氧化钠溶液加热条件下水解生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH与O2在催化剂加热条件下发生催化氧化生成OHC-CHO，OHC-CHO与CH3CHO在一定条件下发生已知信息中的反应生成目标产物，则合成路线为：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHC-CHO。