Question

A(C₃H₆)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。

已知：；R—CNR—COOH

完成下列填空：

（1）A的名称是__，A一定条件下与水加成，可以得到两种有机物，这两种有机物是__（填“同系物”或“同分异构体”或“同素异形体”）。

（2）C的结构简式为__，D→E的反应类型为__。

（3）E→F的化学方程式为__。

（4）B含有的官能团的名称是__(写名称)。B的同分异构很多，其中相同化学环境的氢原子有三种、比例为6：1：1且能发生银镜反应的是__(写结构简式，任写一种)。

（5）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选)。__

合成路线流程图示例：CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

Answer

丙烯 同分异构体 取代反应 碳碳双键、酯基 CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

【解析】

B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，A与甲醇及一氧化碳发生反应生成B，则A结构简式为CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2=CHCH2OH、D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；

(5)CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，据此分析解答。

(1)A的名称是丙烯，丙烯一定条件下与水加成，可以得到两种有机物，为1-丙醇或2-丙醇，它们互为同分异构体；

(2)C的结构简式为，D发生取代反应或水解反应生成E；

(3)E结构简式为CH2=CHCH2OH、F结构简式为，E发生加成反应生成F，该反应方程式为；

(4)B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的官能团有碳碳双键和酯基。其同分异构体中，能发生银镜反应，说明含有醛基，故可能为甲酸的酯，可能的结构有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)CH=CH2、HCOOCHC(CH3)=CH2、HCOOCH(CH2CH3)=CH2等，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是；

(5)CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。