Question

某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

根据以上信息回答下列问题：

（1）B的结构简式是____________________。

（2）①的反应条件是________________;C→D的反应类型是_____________。

（3）下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是__________。

A.水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大

B.能发生消去反应和聚合反应        

C.能和氢氧化钠反应且1mol该分子可以中和3molNaOH

D.既有酸性又有碱性

（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_____________________________________.

（5）符合下列条件的E的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比1∶2∶2∶2∶1的异构体的结构简式为_________________。

a．与E具有相同的官能团    b．苯环上的一硝基取代产物有两种

（6）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此设计以A为原料制备高分子化合物 的合成路线_________________________________。（无机试剂任选）

Answer

Fe或FeCl3 取代反应 AD +3NaOH→+CH3COONa+2H2O 4 或；

【解析】

C是C7H8O，C和 (CH3CO)2O反应生成D，D氧化为，结合逆推，可知C是、D是；则A是，在一定条件下发生取代反应生成，B是，水解为；水解生成F，F是；G ，则G是。

(1)根据以上分析，甲苯发生取代反应生成B，B的结构简式是；

(2)①是甲苯苯环上的氢原子被氯原子取代反应，反应条件是用Fe或FeCl3作催化剂；→是羟基上的氢原子被-COCH3代替，反应类型是取代反应；

(3)A. 含有羧基，羧基是亲水基，所以水溶性比苯酚好，相对分子质量大，密度比苯酚的大，故A正确；

B. ，酚类不能发生消去反应，故B错误；

C. 含有酚羟基、羧基，所以能和氢氧化钠反应且1mol该分子可以中和2molNaOH，故C错误；

D. 含有羧基和氨基，所以既有酸性又有碱性，故D正确；

(4)含有羧基、酯基，与足量NaOH溶液反应的化学方程式是+3NaOH→+CH3COONa+2H2O；

(5)a．与E具有相同的官能团，说明含有羧基、酯基； b．苯环上的一硝基取代产物有两种，说明结构对称，符合条件的E的同分异构体有、、、共4种，其中核磁共振氢谱有四组峰、峰面积之比1∶2∶2∶2∶1的异构体的结构简式为：或；

(6)甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯氧化为对硝基苯甲酸，对硝基苯甲酸还原为对氨基苯甲酸，对氨基苯甲酸发生缩聚反应生成，合成路线为 。