Question

某含碳、氢、氧的有机物X的相对分子质量为74，X中含有的官能团为常见官能团。现用A、B、C、D代表不同结构的X，且四种分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验：

	NaOH溶液	银氨溶液	新制Cu（OH）2	金属钠
A	中和反应	——	溶  解	产生氢气
B	——	有银镜	加热后有红色沉淀	产生氢气
C	水解反应	有银镜	加热后有红色沉淀	——
D	——	——	——	产生氢气

（1）A的官能团是_______，B的结构简式是________。

（2）D的分子式为_____，它有_____几种同分异构体，若D还能连续氧化成酸，写出符合条件的D两种结构简式_______、_______。

（3）C水解后生成有机物F，F也是饮用酒的主要成分，F有下列转化关系，其中M、N的分子式已经给出，N属于酯。

①F → I消去反应的条件是____________，G的结构简式是__________；

②写出K → M的反应方程式____；反应类型是____；I → J的反应类型是___；G → H的反应类型是_____；

③M + H → N的反应方程式为__________________。

Answer

羧基 CH3CH(OH)CHO C4H10O 4种 CH3CH2CH2 CH2OH (CH3)2CHCH2OH 浓硫酸/170℃ HOCH2CH2Cl ClCH2CHO + 2Cu(OH)2ClCH2COOH + Cu2O↓+ 2H2O 氧化反应 加成反应 水解反应（或取代反应）

【解析】

A能与氢氧化钠发生中和反应，A中含有羧基；B能发生银镜反应、与新制氢氧化铜加热后有红色沉淀，说明B含有醛基，B能与钠反应放出氢气、但与NaOH溶液不反应，B含有羟基；C能发生水解反应，C含有酯基，C是酯类，可知A、B、C分子中都含有2个O原子，则A、B、C分子含有的碳原子数是，所以A、B、C的分子式是C3H6O2；D不能与氢氧化钠反应、不能发生银镜反应，D不含羧基、酯基、醛基，D能与钠反应放出氢气，说明D中含有羟基，，D含有的碳原子数是4，氢原子数是74-48-16=10，所以D的分子式是C4H10O；

（1）A能与氢氧化钠发生中和反应、能溶解新制氢氧化铜，但不能发生银镜反应，A中含有的官能团是羧基；B的分子式是C3H6O2， B能发生银镜反应，说明B含有醛基，B能与钠反应放出氢气，B含有羟基，B含有甲基，所以B的结构简式是CH3CH(OH)CHO；

（2）D的分子式为C4H10O，D是醇，它有CH3CH(OH)CH2CH3 、HOCH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共 4种同分异构体，若D还能连续氧化成酸，说明α-C上有2个H原子，符合条件的D两种结构简式HOCH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH；

（3）C分子式是C3H6O2，C能发生水解反应，且能发生银镜反应，说明C是甲酸乙酯，水解后生成有机物F，F也是饮用酒的主要成分，F是乙醇；乙醇发生消去反应生成乙烯(I)，乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷(J)，1,2-二氯乙烷水解为乙二醇(H)；N酸性条件下水解成M和H，N属于酯，水解出乙二醇和羧酸M，结合M、N的分子式，则M的结构简式是ClCH2COOH，逆推可知K是ClCH2CHO，G是HOCH2CH2Cl。

①乙醇→ 乙烯发生消去反应的条件是浓硫酸/170℃，G的结构简式是HOCH2CH2Cl；

②K→M是ClCH2CHO与新制氢氧化铜反应生成ClCH2COOH，反应方程式为ClCH2CHO + 2Cu(OH)2ClCH2COOH + Cu2O↓+ 2H2O；反应类型是氧化反应；乙烯和氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，反应类型是加成反应；HOCH2CH2Cl 发生水解反应生成乙二醇，反应类型是水解反应（或取代反应）；

③ClCH2COOH和乙二醇发生 酯化反应生成，反应的方程式为。