Question

中学化学常见的有机化合物A（C₆H₆O）是重要的化工原料，在工业上能合成紫外线吸收剂BAD和治疗心脏病药物的中间体F，合成路线如下：

已知：BAD的结构简式为：

F的结构简式为：

试回答：

（1）H中含有的官能团名称是____________________。

（2）写出X的结构简式____________________________________，推测B的核磁共振氢谱中显示有__________种不同化学环境的氢原子。

（3）写出反应类型A→B______________；W→BAD______________。

（4）1mol C可以和______________mol Br₂反应。

（5）C→D的过程中可能有另一种产物C_1，请写出在加热条件下C₁与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式：__________________________。

（6）B与HCHO在一定条件下反应生成高分子化合物的原理，与酚醛树脂的制备原理相似。请写出该反应的化学方程式___________________。

（7）W的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的W的同分异构体：________________。

①与FeCl₃溶液反应，溶液呈紫色； ②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有两种。

Answer

醛基、（酚）羟基 5 加成反应 酯化反应（取代反应） 3

【解析】(1)已知H的结构简式，所含的官能团的名称为酚羟基和醛基；

(2)H发生银镜反应生成W即，BAD的结构简式为：，所以X的结构简式为；B的结构简式为，所以其核磁共振氢谱中能显示5种不同化学环境的氢原子；

(3)由A的化学式可知，A的结构简式为，根据转化关系可知，由A生成B的反应为加成反应，由W生成BAD的反应为酯化反应（或取代反应）；

(4)在C的结构中，苯环上有羟基的两个邻位能与溴发生取代反应，C=C能与溴发生加成反应，所以1mol C可以和3molBr2反应；

(5)C分子结构中的C=C与HCl发生加成反应时，有两种加成产物，分别是和，根据产物F的结构简式可推知D为前者，则C1为后者，在加热条件下C1与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式为；

(6)已知酚醛树脂的制备原理是醛基去氧，酚羟基的邻对位去氢，所以B与HCHO在一定条件下反应生成高分子化合物的化学方程式为；

(7)已知W的结构简式为，其同分异构中能与FeCl3溶液反应呈紫色，即含有酚羟基，能发生银镜反应，即含有醛基或甲酸酯，苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上有两个取代基处于对位，或三个取代基处于对称位置上，因此其结构简式有三种。