Question

聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：

已知：①R₁、R₂均为烃基

② 合成路线中A→B是原子利用率为100%的反应

回答下列问题：

（1）A的名称是_______________；F→G的反应类型为_____________。

（2）C→D的化学反应方程式为_____________________________。

（3）E的结构简式为_____________；H的顺式结构简式为_______________。

（4）写出同时满足下列条件的G的同分异构体结构简式_________________。

①属于芳香族化合物；②能与NaOH溶液发生反应；③核磁共振氢谱有4种吸收峰

（5）参照上述合成路线和相关信息，以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选)合成有机物,设计合成路线为：________________________。

Answer

乙炔 消去反应

【解析】

由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下，HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH2=CHCH2COOH，则B为CH2=CHCH2COOH；在催化剂作用下，CH2=CHCH2COOH发生加聚反应生成；在催化剂作用下，与CH3OH发生取代反应生成和CH3COOCH3；由和H发生酯化反应生成可知，H为；由逆推法可知，在加热条件下，G与新制的氢氧化铜发生氧化反应，酸化生成，则G为；在浓硫酸作用下，F受热发生消去反应生成，则F为；由题给信息可知E与CH3CHO发生加成反应生成，则E为。

（1）A结构简式为HC≡CH，名称为乙炔；F→G的反应为在浓硫酸作用下，受热发生消去反应生成，故答案为：乙炔；；

（2）C→D的反应为与CH3OH发生取代反应生成和CH3COOCH3，反应的化学方程式为，故答案为：；

（3）E的结构简式为；H的顺式结构简式为，故答案为：；；

（4）G的同分异构体属于芳香族化合物，说明分子中含有苯环，能与NaOH溶液发生反应，说明分子中含有酚羟基或羧基，若含有酚羟基，余下3个碳原子形成的取代基可能为CH3—和HC≡C—或CH3—C≡C—，若含有羧基，余下2个碳原子形成的取代基可能为CH2=CH—或—CH=CH—，则核磁共振氢谱有4种吸收峰的结构简式为和，故答案为：；；

（5）由有机物的结构简式，结合题给信息，运用逆推法可知生成有机物的过程为：乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2—二溴乙烷，1,2—二溴乙烷在氢氧化钠溶液中受热发生水解反应生成乙二醇，在铜做催化剂作用下，乙二醇与氧气发生催化氧化反应生成乙二醛，一定条件下，乙二醛与乙醛发生加成反应生成，合成路线为，故答案为：。