Question

乙炔是重要的化工原料。以乙炔为起始物进行的一些转化关系如下：

已知：①1molB与足量NaHCO₃溶液反应生成标准状况下的CO₂ 44.8L

②乙炔与甲醛1:2反应生成C

请回答下列问题：

(1)写出下列反应的反应类型： A → PVC__________；乙炔 → C__________ 。

(2)写出下列物质的结构简式：B __________；C__________ 。

(3)写出下列反应的化学反应方程式：乙炔 → A__________；D → E__________;

(4)写出一种既能发生水解反应，又能发生银镜反应的C的同分异构体的结构简式___________________________ 。

(5)1,3-丁二烯也能合成苹果酸。请选用必要的无机试剂，补充下列合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。____

Answer

聚合反应或加聚反应 加成反应 ，，，，任写一种即可 补全的合成路线为：

【解析】

由A可合成PVC，PVC的单体是CH2=CHCl，因此A即为CH2=CHCl，那么由乙炔生成A即发生加成反应；1molB能够和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，因此B的结构中含有2个羧基；此外，B的分子式为C4H4O4，不饱和度为3，因此B的结构中一定含有碳碳双键；那么由B生成苹果酸，发生的则是加成反应，由苹果酸的结构可知，B的结构为；乙炔的分子式为C2H2，甲醛的分子式为CH2O，二者按照1:2反应能生成分子式为C4H6O2，因此二者发生的是加成反应，并且根据条件可知，是按照已知信息中的反应③进行的，那么C的结构为；由C生成的D，分子式为C4H10O2，因此发生的是加成反应，那么D的结构为HOCH2-CH2-CH2-CH2OH；由D生成的E的分子式为C4H6，结合反应条件和D的结构推测，发生的是消去反应，E的结构为。

(1)通过分析可知，A生成PVC发生的是加聚反应；乙炔生成C，发生的是加成反应；

(2)通过分析可知，B的结构为，C的结构为；

(3)通过分析可知，乙炔生成A发生的是加成反应，方程式为：；D生成E发生的是消去反应，方程式为：；

(4)C的结构为，含有2个不饱和度；其同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，所以结构中一定含有HCOO-(甲酸酯基)；此外，由于不饱和度为2，所以剩余的结构中可能含有碳碳双键或环状结构；因此可能的结构有：，，，，任写一种即可；

(5)苹果酸的结构为，其与1,3-丁二烯具有相同个数的碳原子；因此合成苹果酸时，可以先使1,3-丁二烯与Br2发生1,4-加成反应，具体合成路线为：。