Question

有机物I(分子式为C₁₉H₂₀O₄)属于芳香酯类物质，是一种调香剂，其合成路线如下：

已知：①A属于脂肪烃，核磁共振氢谱显示有2组峰，面积比为3：1，其蒸气密度是相同条件下H₂的28倍；D分子式为C₄H₈O₃；E分子式为C₄H₆O₂，能使溴水褪色。

②其中R为烃基。

③其中R₁和R₂均为烃基。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___________________。

(2)D中官能团的名称是______________________。

(3)反应②的化学方程式为______________。

(4)E的同系物K比E多一个碳原子，K有多种链状同分异构体，其中能发生银镜反应且能水解的有_______种。

(5)反应①～⑦属于取代反应的是__________(填序号)。

(6)反应⑦的化学方程式为_________________。

(7)参照上述合成路线，以 为原料(无机试剂任选)，经4步反应制备可降解塑料_____________。

Answer

CH3C(CH3)=CH2 羟基、羧基 CH3CBr(CH3)=CH2Br+2NaOHCH3C(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr 8 ②⑤⑥⑦

【解析】

根据已知①M(A)=28×2=56g·mo1-1,A属于脂肪烃,A的分子式为C4H8,A的核磁共振氢谱显示有2组峰且面积比为3:1,A的结构简式为CH3C(CH3)=CH2；根据各步反应条件可知：B的结构简式为CH3CBr(CH3)=CH2Br,C的结构简式为CH3C(OH)(CH3)CH2OH,结合可知D为CH3C(OH)(CH3)COOH,由E分子式为C4H6O2，能使溴水褪色，可知E为CH2=C(CH3)COOH，根据信息可知F为HOOCCH2CH(CH3)COOH。由框图根据反应条件正推可知G为，H为。

(1)根据已知①M(A)=28×2=56g·mo1-1,A属于脂肪烃,用“商法”,56÷12=4余8,A的分子式为C4H8,A的核磁共振氢谱显示有2组峰且面积比为3:1,则A的结构简式为CH3C(CH3)=CH2;答案：CH3C(CH3)=CH2。

(2)根据上述分析D为CH3C(OH)(CH3)COOH，其中含有官能团的名称是羟基、羧基；答案：羟基、羧基。

(3)反应②，由B为CH3CBr(CH3)=CH2Br,C为CH3C(OH)(CH3)CH2OH，发生水解反应，反应的化学方程式为CH3CBr(CH3)=CH2Br+2NaOHCH3C(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr。答案：CH3CBr(CH3)=CH2Br+2NaOHCH3C(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr。

(4)由E为CH2=C(CH3)COOH，E的分子式为C4H6O2,E的同系物K比E多-个碳原子,K的分子式为C5H8O2，K的不饱和度为2,K的同分异构体能发生银镜反应且能水解，结合所含O原子个数,K的同分异构体为甲酸某酯，符合条件的链状同分异构体有HOOOCH=CHCH2CH3(移动双键有3种)、HCOOC(CH3)=CHCH3(移动双键和-CH3有5种)共有8种；答案：8。

(5)反应①⑦的反应类型依次为加成反应、取代反应(或水解反应)、氧化反应、消去反应,取代反应、取代反应(或水解反应)、取代反应或酯化反应),属于取代反应的是②⑤⑥⑦。答案：②⑤⑥⑦。

(6)由框图，根据上述分析可知F为HOOCCH2CH(CH3)COOH，H为，I分子式为C19H20O4，反应⑦的化学方程式为HOOCCH2CH(CH3)COOH+2；答案：HOOCCH2CH(CH3)COOH+2。

(7)以为原料，经4步反应制备可降解塑料的合成路线为：
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