Question

局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

完成下列填空：

（1）.比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是___________。

（2）.写出反应试剂和反应条件。反应①______；③______

（3）.设计反应②的目的是____________。

（4）.B的结构简式为_____；C的名称是____。

（5）.写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式____。

①芳香族化合物   ②能发生水解反应   ③有3种不同环境的氢原子

1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗_____mol NaOH。

（6）.普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是_________。

Answer

乙苯 浓硝酸、浓硫酸，加热 酸性KMnO4溶液 保护氨基 氨基苯甲酸 或 2 肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应

【解析】

（1）A是甲苯，比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物应该是只有一个侧链的物质它是乙苯，结构简式是。

（2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生甲基对位的取代反应，产生对硝基甲苯，对硝基甲苯与酸性KMnO4溶液反应，甲基被氧化变为羧基，产生。

（3）—NH2有强的还原性，容易被氧化变为—NO2，设计反应②的目的是保护—NH2，防止在甲基被氧化为羧基时，氨基也被氧化。

（4）与酸性KMnO4溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到B，B的结构简式为。B发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合H原子形成氨基，产生C，结构简式是；名称为对氨基苯甲酸。

（5）D的分子式是C9H9NO4，它的同分异构体中，①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③有3种不同环境的氢原子，说明分子中含有三种不同位置的H原子，则其同分异构体是：也可能是；酯基水解生成的酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2mol NaOH；

（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是B发生水解反应是在碱性环境中进行，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，若再酸化，氨基又发生反应。