Question

化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如图：

已知：

①RCHO+CH₃CHORCH=CHCHO+H₂O

②

回答下列问题：

（1）有机物A的名称是__。E所含官能团的名称是__。

（2）已知②中物质“||”的同系物丙烯是一种医疗卫生用布——聚丙烯无纺布的原材料，用化学符号表示丙烯的结构简式为___。

（3）H能发生的反应类型分别是___。

a.聚合反应     b.加成反应     c.消去反应     d.取代反应

（4）D→E的反应，若只把条件（1）改为KOH/H₂O，则生成物E的结构简式是__。

（5）写出E→F的化学方程式__。

（6）G为甲苯的同分异构体，G的结构简式是__。

（7）参照如图合成路线，写出用A和CH₃CHO为原料经以上合成路线制备化合物C(C₉H₈O₂)的合成路线___（其它试剂任选）。

（8）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂，苯环上的烃基为乙基，其核磁共振氢谱显示苯环上有4种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：1：1。写出一种符合要求的X的结构简式：__。

Answer

苯甲醛 碳碳叁键、羧基 CH3CH=CH2 abd C6H5CH（OH）CH（OH）COOH C6H5C≡CCOOH+C2H5OHC6H5C≡CCOOC2H5+H2O 、（写一种即可）

【解析】

根据A生成B的已知条件可知，A到B应发生信息①的反应，则A含有醛基，反应中脱去1分子水，由原子守恒可知A的分子式为：C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，故A为，则B为，根据B到C的分子式变化可知该过程为氧化反应，C应为；C与溴发生加成反应得到D为，D发生消去反应、酸化得到E为；E与乙醇发生酯化反应生成F为；结合信息②中的加成反应、H的结构简式，可推知G为。

(1)根据分析可知A为，名称为苯甲醛；E的结构简式为，其官能团为碳碳三键和羧基；

(2)丙烯应含有三个碳原子，含有一个碳碳双键，结构简式为CH3CH=CH2；

(3)H含有酯基可以发生水解(取代)反应；含有碳碳双键可以发生氧化反应、加成反应，聚和反应，不含卤原子或羟基，不能发生消去反应，所以选abd；

(4)把条件(1)改为KOH/H2O，则发生溴原子的水解反应，产物为C6H5CH(OH)CH(OH)COOH；

(5)E到F为酯化反应，方程式为C6H5C≡CCOOH+C2H5OHC6H5C≡CCOOC2H5+H2O；

(6)根据分析可知G为；

(7)根据分析可知，A生成B应发生类似信息①的反应，B中醛基被氧化生成C，所以路线为；

(8)X是F的同分异构体，为芳香烃，即含有苯环，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基；苯环上的烃基为乙基，则还剩余3个碳原子，2个O原子，且应含有碳碳三键和碳氧双键；其核磁共振氢谱显示苯环上有4种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：1：1，说明有两个取代基，且结构不对称，所以X可以为或。