Question

化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。

Answer

苯甲醛 加成反应 取代反应 、、和（任写两种）

【解析】

由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分子式可知：A为苯甲醛，B为，由的反应条件可知的转化为醛基转化为羧基，C为，C与Br2发生加成反应，生成，D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成，E与乙醇发生酯化反应或取代反应生成，F与G发生类似信息所给反应加成反应生成H，逆推可知G的结构简式为，据此解答。

由上述分析可知，A为苯甲醛，故答案为：苯甲醛；
由分析可知：C生成D发生加成反应，E生成F发生取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
由分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
G的结构简式为，由F生成H的化学方程式为，故答案为：；
为，苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为、、和，故答案为：、、和（任写两种）；
逆合成可由与溴加成而来，可由和发生类似已知②反应而来，可由发生消去反应而来，可由和氯气在光照条件下发生取代反应而来，即：，故答案为：。