Question

解热、镇痛药物布洛芬的两种合成路线如下：

已知：(R为烃基)

(R为烃基)

(R、R’、R’’为烃基或氢原子)

（1）A为醇，其核磁共振氢谱有四个吸收峰。A的结构简式是_______________。

（2）A与试剂a反应生成B的反应类型是______________。

（3）由B生成C的化学方程式是_______________。

（4）D与E的相对分子质量相差18，由D生成E的化学反应方程式是_______________。

（5）G的结构简式是______________，H的含氧官能团的名称是___________。

（6）布洛芬有多种同分异构体，写出满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式___________。

a. 羧基与苯环直接相连      b. 苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种

Answer

取代反应 + H2O 醛基 、、、

【解析】

（1）A的分子式为C4H10O，A为醇，含有羟基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明A的分子结构中含有4种化学环境的氢原子，则A的结构简式为，故答案为；

（2）根据A和B的分子式知，A→B的反应为醇与氯化氢的取代反应，试剂a是氯化氢，故答案为取代反应；

（3）A→B的反应为醇与氯化氢的取代反应，则B为，根据题给已知，由和苯发生取代反应生成C，化学方程式为，故答案为；

（4）根据（3）的分析知C的结构简式为，结合题给已知以及布洛芬中苯环上两个取代基处于对位，则C与CH3COCOOCH3反应生成的D的结构简式为；D与E的相对分子质量相差18，表示D→E发生了消去反应，则E的结构简式为，由D生成E的化学反应方程式为+H2O，故答案为+ H2O；

（5）C的结构简式为，C与（CH3CO）2O反应生成G，G的分子式为C12H16O，G与ClCH2COOC2H5发生题给已知的反应生成H，H发生氧化反应生成布洛芬，则G的结构简式为，H的结构简式为，H中含氧官能团的名称为醛基，故答案为；醛基；

（6）布洛芬的结构简式为，布洛芬的分子式为C13H18O2，布洛芬的同分异构体的羧基与苯环直接相连；苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，则苯环上的另两个取代基相同且对称，则符合条件的同分异构体的结构简式有、、、，故答案为、、、。