Question

2012年2月，江苏镇江自来水出现异味，引发镇江及位于其下游的南通等地区发生居民抢购瓶装饮用水的现象。经初步调查，韩国籍船舶“格洛里亚”号货轮水下排放管道排出的苯酚是引起自来水异味的主要原因。请完成以下填空：

(1)苯酚与水混合，溶液变浑浊，向该浑浊液中滴加NaOH溶液，可观察到的现象是____，向上述反应液中继续通入过量CO₂，又可观察到的现象是____，则通入CO₂时的反应为_____，说明苯酚具有_______性。

(2)A和B两种物质的分子式都是C₇H₈O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种。

①写出A和B的结构简式：A________，B_______________。

②写出B与NaOH溶液反应的化学方程式：_______________。

Answer

溶液变澄清 溶液由澄清变浑浊 CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3 弱酸性 +NaOH+H2O

【解析】

(1)在室温下，苯酚在水中溶解度不大，与NaOH反应产生可溶性的苯酚钠；向该溶液中通入CO2气体，发生反应产生苯酚与碳酸氢钠，澄清溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强；

(2)它们都能跟金属钠反应放出氢气，说明分子中含有-OH，由于A不溶于NaOH溶液且不与溴水反应，故A为，由B能溶于NaOH溶液且能使溴水褪色，并产生白色沉淀，故B为酚，又因其苯环的一溴代物有两种结构，则B为，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题。

(1)在室温下，苯酚在水中溶解度不大，与水混合，溶液变浑浊，向该浑浊液中滴加NaOH溶液，苯酚NaOH反应产生可溶性的苯酚钠，反应方程式为C6H5OH+NaOH →H2O+C6H5ONa，因此看到浑浊液变为澄清溶液；向苯酚钠溶液中通入CO2气体，发生反应：CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3，根据复分解反应规律，可知溶液的酸性H2CO3>C6H5OH，由于碳酸是弱酸，证明苯酚的酸性比碳酸弱；

(2)①它们都能跟金属钠反应放出氢气，说明分子中含有—OH，由于A不溶于NaOH溶液且不与溴水反应，故A为，由B能溶于NaOH溶液且能使溴水褪色，并产生白色沉淀，故B为酚，又因其苯环的一溴代物有两种结构，则B为。

②B是对甲基苯酚，具有酸性，可以与NaOH溶液发生反应产生对甲基苯酚钠和水，化学方程式为+NaOH+ H2O。