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华法林(Warfarin)又名杀鼠灵,为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反...

华法林(Warfarin)又名杀鼠灵,为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

回答下列问题:

(1)A的名称为________E中官能团名称为________

(2)B的结构简式为________

(3)C生成D的化学方程式为___________

(4)⑤的反应类型为_________,⑧的反应类型为________

(5)F的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。

a.能与FeCl3溶液发生显色反应      b.含有-CHO

 

甲苯 酯基 2+O22+2H2O 取代反应 加成反应 13 【解析】 根据④产物结构简式结合A分子式是C7H8可知,A结构简式为,A光照与Cl2发生取代反应生成B为,B发生水解反应生成C为,C发生催化氧化生成D为,D与丙酮发生消去反应产生;苯酚与乙酸酐(CH3CO)2O发生取代反应产生E:,E在AlCl3、NaCl条件下加热发生反应产生F:,F与在NaH存在时反应产生,与发生加成反应产生,结合题目分析解答。 根据上述分析可知:A为,B为,C为,D为。 (1)A为,A的名称为甲苯;E为,E中官能团名称为酯基。 (2)B的结构简式为。 (3)C为,C分子中羟基连接的C原子上含有2个H原子,可以在Cu催化下加热,发生氧化反应产生D:,则由C生成D的化学方程式为:2+O22+2H2O。 (4)苯酚与(CH3CO)2O发生取代反应产生E:和CH3COOH,所以⑤的反应类型为取代反应;与发生加成反应产生,故⑧的反应类型为加成反应。 (5) F结构简式是F的同分异构体符合下列条件: a. 能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基; b. 含有-CHO,能发生银镜反应。 如果取代基为-OH、-CH2CHO,有邻、间、对3种; 如果取代基为-OH、-CH3、-CHO, -OH、-CHO相邻时有4种; -OH、-CHO相间时有4种; -OH、-CHO相对时有2种, 则符合条件的F的同分异构体的结构简式种类有:3+4+4+2=13种。
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考点分析:
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按以下步骤可从合成(部分试剂和反应条件已略去)。

请回答下列问题:

(1)BF的结构简式为:B__________F_______________

(2)反应①~⑦中属于消去反应的是(填代号)_______

(3)根据反应+Br2,写出在同样条件下CH2=CHCH=CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式:__________________

(4)写出第④步C→的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件)________

(5)4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子;AG这七种有机物分子中含有手性碳原子的是(填序号)____________

 

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已知下列数据:

物质

熔点/

沸点/

密度/

乙醇

78.3

0.79

乙酸

16.6

117.9

1.05

乙酸乙酯

77

0.90

 

某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:

①配制浓硫酸、乙醇(含)和乙酸的混合溶液。

②按如图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀加热

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙并用力振荡,然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯,洗涤、干燥。

(1)配制①中混合溶液的方法为_______________________________;反应中浓硫酸的作用是____________________________;写出制取乙酸乙酯的反应的化学方程式:____________________________(标出)。

(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。

A.中和乙酸和乙醇        B.中和乙酸并吸收乙醇

C.减少乙酸乙酯的溶解        D.加速酯的生成,提高其产率

(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要原因是____________________________;步骤③所观察到的现象是_______________________________________;欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有___________;分离时,乙酸乙酯应从仪器_____________(填“下口放”或“上口倒”)出。

(4)该同学反复实验,得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表:

实验

乙醇/

乙酸/

乙酸乙酯/

2

2

1.33

3

2

1.57

4

2

x

5

2

1.76

2

3

1.55

 

表中数据x的范围是__________________;实验①②⑤探究的是_____________________

 

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20122月,江苏镇江自来水出现异味,引发镇江及位于其下游的南通等地区发生居民抢购瓶装饮用水的现象。经初步调查,韩国籍船舶格洛里亚号货轮水下排放管道排出的苯酚是引起自来水异味的主要原因。请完成以下填空:

(1)苯酚与水混合,溶液变浑浊,向该浑浊液中滴加NaOH溶液,可观察到的现象是____,向上述反应液中继续通入过量CO2,又可观察到的现象是____,则通入CO2时的反应为_____,说明苯酚具有_______性。

(2)AB两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B苯环上的一溴代物有两种。

①写出AB的结构简式:A________B_______________

②写出BNaOH溶液反应的化学方程式:_______________

 

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医药阿斯匹林的结构简式如图。试回答:

(1)阿斯匹林可看成酯类物质,口服后在胃肠作用下,阿斯匹林发生水解反应,生成AB两种产物。其中A的结构简式如图,则阿斯匹林的分子式为:____________B的结构简式为:_______B中的官能团是:____________(名称)

(2)上述水解产物B与甲醇、浓硫酸共热反应的化学方程式为:____________

(3)甲醇在铜作催化剂时与氧气反应的化学方程式为:_______________

 

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根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是(   

A.a→b的反应属于加成反应 B.d的结构简式为ClCH2CH22CH2C1

C.c→d的反应属于消去反应 D.d→e的反应属于取代反应

 

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