Question

F(C₅H₈O₄)有特殊的香味，可通过如图所示的流程合成：

已知：①X是石油裂解气主要成分之一，与乙烯互为同系物；②R-CH₂-COOH；③C、E、F均能与NaHCO₃生成气体

(1)E中所含官能团的名称是_______________。

(2)反应②的化学方程式为_____________，反应类型是________。

(3)反应③的化学方程式为_____________。

(4)反应⑥的化学方程式为______________。

Answer

羟基和羧基 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O 氧化反应 2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH CH3CH2COOH+HOCH2COOHCH3CH2COOCH2COOH+H2O

【解析】

CH3COOH与氯气在发生信息②中的取代反应生成D，则D为ClCH2COOH，D在氢氧化钠水溶液中水解、然后酸化得到E，则E为HOCH2COOH；且C、E、F均能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明C、E、F都含有羧基，X是石油裂解气主要成分，且与乙烯互为同系物，X与水发生加成反应生成A为一元醇，A发生连续氧化反应得到C，则C为一元羧酸，C与E发生酯化反应生成F，结合F的分子式C5H8O4，及反应过程中碳原子数目不变可知，C中含有3个碳原子，故X为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3，则A为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH2CHO，C为CH3CH2COOH，F为CH3CH2COOCH2COOH，然后逐一分析解答。

根据上述分析可知X是CH2=CHCH3，A是CH3CH2CH2OH，B是CH3CH2CHO，C是CH3CH2COOH，D是ClCH2COOH，E是HOCH2COOH，F是CH3CH2COOCH2COOH。

(1)E是HOCH2COOH，所含官能团是-OH、-COOH，名称为羟基、羧基；

(2)A是CH3CH2CH2OH，由于羟基连接的C原子上含有2个H原子，能够发生催化氧化反应产生醛B和水，B是CH3CH2CHO，所以反应②的化学方程式为：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O；该反应类型为氧化反应；

(3)B是CH3CH2CHO，分子中含有的官能团是醛基，在催化剂存在条件下，能够发生氧化反应变为羧基-COOH，则反应③的化学方程式为：2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH；

(4)C为CH3CH2COOH，分子中含有羧基-COOH，E为HOCH2COOH，分子中含有羟基-OH，二者在浓硫酸存在条件下发生酯化反应，产生F：CH3CH2COOCH2COOH和H2O，该反应为可逆反应，故反应⑥的方程式为：CH3CH2COOH+HOCH2COOHCH3CH2COOCH2COOH+H2O。