Question

化合物G的合成路线流程图如图：

（1）化合物G是临床常用的麻醉药物，其分子式为___。

（2）C中包含的官能团的名称为___。

（3）B→C的反应类型为___；D→E的反应类型为___。

（4）上述流程中A→B为取代反应，写则该反应的化学方程式为___。

（5）F→G的转化过程中，还有可能生成一种高分子副产物Y，Y的结构简式为___。

（6）化合物E的核磁共振氢谱图中有___组峰，写出与E含有相同种类和数目的官能团的且核磁共振氢谱中只有两组峰的同分异构体结构简式___。

（7）写出以CH₂BrCH₂CH₂Br、CH₃OH和CH₃ONa为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。___。

Answer

C11H18N2O3 羧基、酯基 羧基、酯基 取代反应 + +C2H5OH 4 CH2BrCH2CH2BrCH2OHCH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH

【解析】

本题中各个物质的结构简式已给出，可根据反应前后物质的结构简式的差异以及反应条件进行物质A→物质B，为A与HCOOC2H5发生取代反应，生成B和C2H5OH。B与O2在Cu、加热条件下反应生成C，为B中醛基被氧化为羧基的过程。C与CH3OH发生酯化反应，生成D。D与CH3CH2Br发生取代反应，生成E和HBr。E→F与D→E的反应条件类似，则E→F也应是发生了取代反应，结合E、F的结构差异，可知X应为。F与尿素发生取代反应生成G和CH3OH，据此分析。

（1）根据G的结构简式可知，G的分子式为C11H18N2O3，答案为：C11H18N2O3；

（2）由C的结构简式可知，C中包含的官能团为羧基、酯基。答案为：羧基、酯基；

（3）分析B、C的结构简式及反应条件，B→C为醛基被催化氧化为羧基的过程，属于氧化反应。结合D、E的结构简式以及反应条件进行分析，D→E的反应类型为取代反应。答案为：氧化反应；取代反应；

（4）分析A、B的结构简式的差异，可知A与甲酸乙酯发生取代反应，反应方程式为：+ +C2H5OH；答案为：+ +C2H5OH；

（5）F→G实际是F和尿素反应，脱去两分子甲醇形成了六元环的结构，F中有2个酯基，尿素中含有2个氨基，两种各含2个官能团的化合物符合缩聚反应的发生条件，因此二者可以缩聚成，故F→G过程中生成的另一高分子产物Y为。答案为：；

（6）分子中有几种等效氢，则在核磁共振氢谱中就有几组峰。分析E的结构简式，可知E分子中共有四种等效氢，则化合物E的核磁共振氢谱图中有四组峰。与E含有相同种类和数目的官能团且核磁共振氢谱有两组峰的同分异构体应含两个酯基，且分子中有两种化学环境的氢，该同分异构体为：。答案为：4；；

（7）通过逆推法进行分析，目标产物分子中有四元环和酯基，则合成过程中涉及酯化反应和成环过程，结合题中相关信息，可以先酯化后成环。则可利用CH2BrCH2CH2Br水解生成CH2OHCH2CH2OH，再将CH2OHCH2CH2OH催化氧化成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH与CH3OH发生酯化反应，生成。与CH2BrCH2CH2Br在CH3ONa作用下发生取代反应，生成目标产物。合成路线流程图为：CH2BrCH2CH2BrCH2OHCH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH。