Question

花青醛（）具有一种清新的花香，对香水和洗涤护理配方也非常有价值，下图是用Michael反应合成花青醛的一种合成路线。

已知：氨基连接在苯环上易被氧化。

回答下列问题：

(1)花青醛I中官能团的名称是___，可通过 直接判定___（选填编号）。

a．质谱  　b．红外光谱　 　c．核磁共振氢谱

(2)A→B的反应方程式为___。

(3)B→C、C→D的反应类型分别是___、___。

(4)E的结构简式为____。

(5)对比分析说明，引入C→D与E→F步骤的目的是___。

(6)有机物G有多种同分异构体， 写出满足下列条件的一种同分异构体___。

①苯环上有3个取代基；②核磁共振氢谱有4个峰

(7)利用Michael反应， 以丙烯和为原料合成， 写出合成路线（无机试剂任选） ___。

Answer

醛基 b 还原反应 取代反应 防止氨基被氧化（或保护氨基） 或

【解析】

A 在浓硫酸催化下与硝酸发生取代反应生成B，B为，B上的硝基用Fe和HCl还原成氨基生成C，C为，C在乙酸酐作用下生成D，将氨基保护起来，再进行卤代，生成E，E为，E在碱性条件下，水解生成F，F为，与NaNO2在酸性条件下转化为，g在乙醚中与Mg反应生成H，H与合I。

（1）花青醛I中官能团的名称是醛基，可通过红外光谱直接判定，故选b；

故答案为：醛基；b；

（2）A 在浓硫酸催化下与硝酸发生取代反应生成B，A→B的反应方程式为 。故答案为： ；

（3）B上的硝基用Fe和HCl还原成氨基生成C，C在乙酸酐作用下发生取代反应生成D，B→C、C→D的反应类型分别是还原反应、取代反应。故答案为：还原反应、取代反应；

（4）E的结构简式为。故答案为：；

（5）对比分析说明，引入C→D与E→F步骤的目的是防止氨基被氧化（或保护氨基）。故答案为：防止氨基被氧化（或保护氨基）；

（6）有机物G有多种同分异构体， 满足下列条件①苯环上有3个取代基；②核磁共振氢谱有4个峰，说明有一个对称轴，可能的一种同分异构体或 。

故答案为：或 ；

（7）利用Michael反应， 以丙烯和为原料合成， 先将丙烯与HBr加成生成2-溴丙烷，与Mg生成，利用Michael反应，合成，合成路线（无机试剂任选）。

故答案为：。