Question

烃A常用于有机合成及用作色谱分析的标准物质，其相对分子质量为82,分子中含有两个碳碳双键、无支链，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为2:2:1。D无酸性，相对分子质量为202。F为高分子化合物(C₁₀H₁₄O₄)n。有机物A、B、C、D、E、F之间的转化关系如图：

已知：①RCH=CH₂    RCH(CH₃)CHO

②(CH₃)₂CHCOORCH₂=C(CH₃)COOR

回答下列问题：

（1）⑤的反应类型为_______________，E中含氧官能团的名称为_______________。

（2）用系统命名法命名的A的名称为_______________。

（3）下列有关物质A的说法错误的是_______________。

a.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色    b.A分子中最少有三个碳原子共面

c.A分子中存在两种顺反异构    d.A分子一定条件下能发生加聚反应

（4）写出②的化学方程式_______________

（5）G与有机物D互为同系物，比D分子少6个碳原子，满足下列条件的G的同分异构体有_______________种（不考虑立体异构）。

a.1molG与碳酸氢钠溶液反应生成1molCO₂

b.1molG与NaOH溶液反应消耗2moLNaOH

以上同分异构体中，任意写出一种满足核磁共振氢谱有3组峰的有机物的结构简式_______________。

（6）参照上述已知中的信息，以乙烯为原料（无机试剂任选），设计制备的路线。_______________

Answer

加聚反应 酯基 1，5-已二烯 c 5 、、（任写一种）

【解析】

A的相对分子质量为82，分子式为C6H10，含有两个碳碳双键，没有支链，含有三组峰，符合2:2:1的的分子A为CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2；根据信息①推导出B为OHC-CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CHO，B被氧化生成羧酸，C为HOOC CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH，再发生酯化反应，生成D为CH3OOCCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOCH3：根据信息②知道D转化E发生氧化反应，E可以为CH3OOCC(CH3)=CH-CH=C(CH3)COOCH3（E应该还有别的结构，与本题解题无关），E一定要能保证发生加聚反应生成高分子F。

（1）E发生加聚反应生成F，根据E的结构简式可知含有的官能团为碳碳双键、酯基，其中含氧官能团为酯基，故答案为：加聚反应；酯基；

（2）A为CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2，其名称为1，5-已二烯，故答案为：1，5-已二烯；

（3）a.因为A分子中含有两个碳碳双键，所以能被高锰酸钾氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a正确；

b.A分子中含有碳碳双键，乙烯基结构中最少有三个碳原子共面，故b正确；

c.A分子中每一个碳碳双键均存在两个相同的氢，不存在顺反异构情况，故c错误；

d.A分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应，故d正确；

综上所述，答案为：c；

（4）B为OHC-CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CHO，醛基被氢氧化铜氧化为羧基，其反应方程式为，故答案为：；

（5）D的分子式为C10H18O4，则G为C4H6O4，含有1个羧基，同时含有1个酯基，可能的结构简式为、、、、，有5种，其中核磁共振氢谱有3组峰的为后三种中任意一个，故答案为：5；、、（任写一种）；

（6）结合信息①，乙烯转化为丙醛，丙醛再转化为丙醇，依次转化为丙烯、聚丙烯，则合成路线为，故答案为：。