Question

一般来说，对一种未知有机物结构的测定主要包括以下几个方面：

①确定相对分子质量；

②测定元素组成（种类和比例）；

③研究该有机物的各种性质；

④确定结构。

（1）相对分子质量的确定一般利用质谱法，蒸气密度法等。某有机物的质谱图显示其相对分子质量最大是72。组成元素的测定常采用元素分析仪，也可采用燃烧法。称取，在足量氧气中充分燃烧，生成物通过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加，剩余气体通过碱石灰，碱石灰的质量增加，则的分子式为______。

（2）核磁共振谱常用氢谱或碳谱，它主要测定分子中具有不同特点的或的种类与比例。如对于有机物，其谱有四个峰，峰高比为；谱有四个峰，峰高比为。有机物的谱有两个峰，峰高比为，氢谱有一个峰。试写出有机物的结构简式：______。

（3）的一氯代物有______种，二氯代物有______种。

Answer

1 2

【解析】

（1）3.6gA，跟足量氧气充分燃烧后通过浓硫酸，浓硫酸增重5.4g，浓硫酸吸收的是反应产生的水，剩余气体通过碱石灰，碱石灰增重11g，碱石灰吸收的是二氧化碳，根据元素守恒可知A中C、H的质量，进而可以确定A中氧元素的质量，再确定分子式；

（2）根据题中信息可知，A碳谱有两个峰，峰高比为4：1，说明分子中有两种不同环境的碳，且个数比为4：1，氢谱有一个峰，说明只有一种环境的氢原子，据此写结构；

（3）根据等效氢法进行分析。

（1）燃烧后产物通过浓硫酸，增重5.4g，即燃烧生成的水为5.4g，物质的量为0.3mol，说明A中有H，物质的量为0.6mol；通过碱石灰，增重11g，碱石灰吸收的为CO2，则燃烧生成的CO2物质的量为0.25mol，说明A中有C，物质的量为0.25mol。质谱图显示其相对分子质量最大是72，则A的相对分子质量为72，的物质的量为0.05mol，所以1个A分子中的碳原子数为=5，氢原子数为=12；A的相对分子质量为72，所以A的分子式为。

（2）有机物的谱有两个峰，峰高比为，说明A中有两种碳原子，氢谱有一个峰，说明只有一种氢原子，所以A的结构简式为。

（3）A分子中的氢原子都是等效氢，所以只有一种一氯代物。如果分子中的2个氢原子被氯原子代替，可以是同一个碳原子上的2个氢原子被氯原子取代，也可以是不同碳原子上的氢原子被氯原子取代，所以二氯代物有2种。