Question

有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成路线如下。

请回答下列问题：

（1）F的化学名称是________，⑤的反应类型是________。

（2）E中含有的官能团是________（写名称），D聚合生成高分子化合物的结构简式为________。

（3）将反应③得到的产物与O₂在催化剂、加热的条件下反应可得D，写出反应④的化学方程式________。

（4）④、⑤两步能否颠倒？________（填“能”或“否”）理由是________。

（5）与A具有含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有________种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2的结构简式为________。

（6）参照有机物W的上述合成路线，以N（分子式为C₈H₈且属于A的同系物）为原料制备 的合成路线（无机试剂任选）_________。

Answer

苯甲醇 消去反应 碳碳双键和羧基 否 引入碳碳双键，则在醛基被催化氧化的同时，碳碳双键也能被氧化 5

【解析】

A→B发生加成反应，则由B的结构可知A为，A与溴发生加成反应生成B．B发生水解反应生成C为，C催化氧化的产物继续氧化生成D，则D为，对比D、E分子式可知D分子内脱去1分子水生成E，故D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E，则E为，E与F发生酯化反应生成W为。

(1)F 的结构简式为，则化学名称是苯甲醇；反应⑤是在浓硫酸的催化作用下发生消去反应生成；

(2)E的结构简式为，含有的官能团是碳碳双键和羧基，D为，发生聚合生成高分子化合物的结构简式为；

(3)C为，催化氧化的产物为，继续氧化生成的反应方程式为；

(4)反应④是催化氧化，而反应⑤是消去，如果颠倒，先引入碳碳双键，则在醛基被催化氧化的同时，碳碳双键也能被氧化，故④、⑤两步不能颠倒；

(5)A的结构简式为，含有苯环和碳碳双键，其具有含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体可能是：①苯环连接甲基和-CH=CH2，共有邻、间和对位三种结构；②苯环只有一个取代基，可能是-CH2CH=CH2或-CH=CHCH3，共2种，则满足条件的同分异构体共5种，其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2的结构简式为；

(6)分子式为C8H8且属于A的同系物，则N为，的水解产物为，而先与Br2发生加成反应，再水解得到，连续催化氧化后得到，而再与H2发生加成反应即可得到，则以为原料制备 的合成路线为。