Question

许多有机化合物具有酸碱性。完成下列填空：

（1）a 苯酚 b 苯甲醇 c 苯甲酸 d 碳酸的酸性由强到弱的顺序为______________（填字母）；

（2）欲将转化为，则应加入__________。

（3）卤代烃可以与金属镁在无水乙醚作用下生成格氏试剂（RMgX，R为烃基），反应如下：RX+Mg RMgX，格氏试剂可以跟醛或酮的羰基发生加成反应，烃基加在羰基碳原子上，得到的镁盐水解后生成相应的醇：

① 某化合物A的分子式为C₁₀H₁₄O，它由下列合成路线制得：

A的结构简式为________，B的结构简式为________；

② 3-甲基-3-己醇可用该方法以CH₃CH₂CH₂Cl和物质C为原料制得，C的键线式为__________。

Answer

c＞d＞a＞b H2O

【解析】

(1)－COOH的酸性强于碳酸，碳酸的酸性强于酚羟基，而醇羟基在水溶液中不能电离出H＋，因此酸性由强到弱的顺序为c＞d＞a＞b；

(2)①根据已知，可知A的结构简式为，丙酮的结构简式为，结合已知，可知B的结构简式为；

②3－甲基－3－己醇的结构简式为，根据分析，CH3CH2CH2Cl和Mg用乙醚作溶剂，可得CH3CH2CH2MgCl，与C反应，可在C中碳氧双键的碳原子上引入CH3CH2CH2－，结合产物的信息，可知C的结构简式为。