Question

酰苯胺作为一种常用药，具有解热镇痛的效果。实验室制备乙酰苯胺时，可以用苯胺与乙酸酐加热来制取，该反应放热：

	密度（g/mL）	相对分子质量	颜色、状态	溶解性
苯胺	1.04	93	无色油状液体	微溶于水， 易溶于乙醇、乙醚
乙酸酐	1.08	102	无色透明液体	遇水缓慢反应生成乙酸
乙酰苯胺		135	无色片状晶体， 熔点 114℃	不溶于冷水，可溶于热 水、乙醇、乙醚

实验步骤

①取5.00 mL苯胺，倒入100 mL锥形瓶中，加入20 mL水，在旋摇下分批加入6.00 mL 乙酸酐，搅拌均匀。若有结块现象产生，用玻璃棒将块状物研碎，再充分搅拌；

②反应完全后，及时把反应混合物转移到烧杯中，冷却后，抽滤，洗涤，得粗乙酰苯胺固体；

③将粗产品转移至150 mL烧杯中，加入适量水配制成 80 ℃的饱和溶液，再加入过量20%的水。稍冷后，加半匙活性炭，搅拌下将溶液煮沸3～5 min，_______，冷却结晶，抽滤、洗涤、晾干得乙酰苯胺纯品6.2 g。

请回答：

（1）反应温度过高会导致苯胺挥发，下列操作可控制反应温度，防止反应温度升高过快的是______。

A 加20 mL水                B 旋摇下分批加入6.0 mL乙酸酐

C 玻璃棒将块状物研碎         D 充分搅拌

（2）在步骤②中对粗产品进行洗涤需要用到以下操作：

a 加入洗涤剂至浸没固体；b 洗涤剂缓慢通过；c 关小水龙头；d 开大水龙头； e 重复 2～3 次。

请对以上操作做出正确的排序__________。

（3）步骤③加入过量 20%的水的目的是________，横线处的操作步骤是_________。

（4）下列说法不正确的是______。

A 活性炭吸附有色物质，可以提高产率

B 冷却时，室温冷却比冰水浴冷却更易得到大颗粒晶体便于抽滤

C 抽滤用如图装置，为防止倒吸，结束时可先关闭水龙头，后打开活塞a

D 产品可放在表面皿上用热水浴烘干，烘干后可通过测量产品熔点判断产品纯度

（5）该实验的产率是___________。

Answer

AB cabde 加入过量 20%的水的目的是防止加热煮沸时，溶剂减少使产品析出导致产率降低 趁热过滤 AC 82.1%

【解析】

苯胺和乙酸酐反应得到乙酰苯胺，乙酰苯胺不溶于冷水，因此得到的产物为固体，抽滤得到粗品，转移到烧杯中，加热，乙酰苯胺溶于热水，加入活性炭漂白，在趁热过滤，冷却结晶得到纯品。

(1)反应温度过高会导致苯胺挥发，需要控制反应温度和反应速率；A．加20mL水，可以使溶液稀释，降低反应速率，还可以使溶液质量增大，从而降低了温度，A正确；

B．旋摇下分批加入6.0mL乙酸酐，使反应物浓度较小，反应速率较慢，从而降低了反应温度，B正确；

C．玻璃棒将块状物研碎，目的是防止原料被产物包裹，使之充分反应，不利于控制温度，C错误；

D．反应快结束时的充分搅拌，使反应更完全，无法降低反应速率，可能会导致反应速率加快，温度升高，D错误；

答案选AB；

(2)粗产品的洗涤时，开始不能开大水龙头，因为水龙头开得越大，抽滤越快，使得洗涤液不能浸没固体，因此开始应该关小水龙头，在加入洗涤液浸没固体，洗涤剂会缓慢通过，再开得水龙头，加快抽滤速度，再重复几次，因此正确排序为cabde；

(3)粗产品配制80℃的饱和溶液中会损失部分溶剂，可能使得粗产品不能完全溶解，因此加入过量20%的水的目的是防止加热煮沸时，溶剂减少使产品析出导致产率降低；根据乙酰苯胺的溶解度，不溶于冷水，而溶于热水，因此过滤热的饱和溶液可以除去不溶于水的杂质，在冷却结晶，因此横线处的操作为趁热过滤；

(4)A．加活性炭吸附有色物质，无法提高产率，A错误；

B．自然冷却，可使晶粒生长，得到较大颗粒的晶体，冰水浴冷却比室温冷却得到的晶体颗粒小，颗粒大有利于过滤，B正确；

C．为防止倒吸，应先打开活塞a，再关闭抽气泵，C错误；

D．乙酰苯胺的熔点为114℃，可以用热水浴加热，水的温度不超过熔点；纯净物具有固定的熔点，可以通过测定熔点判断产品的纯度，D正确；

答案选AC；

(5)5mL苯胺的物质的量=，6mL乙酸酐的物质的量=，苯胺少量，按苯胺计算，理论得到乙酰苯胺的质量=0.05591mol×135g·mol－1≈7.548g，则产率为6.2g÷7.548g×100%≈82.1%。