Question

化合物H具有似龙延香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂．合成它的一种路线如图：

已知以信息：

①；

②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种化学环境不同的氢原子，且取代基的位置相邻；

③在D中滴加几滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色；

④芳香烃 F的相对分子质量介于90~100之间，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水；

⑤R₁COOH+RCH₂ClR₁COOCH₂R+HCl。

回答下列问题:

(1)A的化学名称是____，由C生成D的反应的化学方程式为______________。

(2)由F生成G的反应的化学方程式为____________，反应类型为____。

(3)H的结构简式为_________。

(4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有 (不考虑立体异构)_____种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是________(任写一种即可)。

(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物

反应1所用的试剂为___,K的结构简式为____,反应3所用的试剂为___。

Answer

2-甲基苯酚（或邻甲苯酚） 取代反应 6 、 C(CH3)3CCl/AlCl3 浓HI

【解析】

本题是有机物的合成题。核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢，且取代基的位置相邻，结合A的分子式及信息反应①可知A为邻甲基苯酚：；A发生信息反应①生成B，则B为；B中侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，则C为；C按照信息反应①生成D，在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，说明D中含有酚羟基，则D为：；芳烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水，1molF中含有氢原子的数目为：，结合F与氯气发生在取代反应生成的G的分子式可知，F的分子式为：C7H8，则F为甲苯：，故G为：；E与一氯甲烷在氯化铝存在条件下反应生成F，则E为；D和G按照信息⑤反应生成H，则H为：，据此进行解答．

核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种化学环境不同的氢原子，且取代基的位置相邻，结合A的分子式及信息反应①可知A为邻甲基苯酚：；A发生信息反应①生成B，则B为；B中侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，则C为：；C按照信息反应①生成D，在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，说明D中含有酚羟基，则D为：；芳烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水，1molF中含有氢原子的数目为：，结合F与氯气发生在取代反应生成的G的分子式可知，F的分子式为：C7H8，则F为甲苯：，故G为：；E与一氯甲烷反应生成F，则E为；D和G按照信息⑤反应生成H，则H为：。

（1）A的结构简式为，其名称为2-甲基苯酚；由C生成D的化学方程式为：。本小题答案为：2-甲基苯酚（或邻甲苯酚）；。

（2）F为甲苯：，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，反应的化学方程式为。本小题答案为：；取代反应。

（3）根据分析可知，H的结构简式为：。本小题答案为：；。

（4）C为，其同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团，A中官能团为酚羟基，说明该有机物分子中含有两个羟基；又可发生银镜反应，其分子中一定含有醛基，所以满足条件的C的同分异构体中含有2个酚羟基、1个-CH2CHO，①当3个取代基都相邻时，中间为羟基或醛基，有2种结构；②当两个羟基相邻时，存在1种结构；③当1个羟基与-CH2CHO相邻时，另一个羟基可以在间位，有2种结构；④3个取代基都不相邻时有1种结构，所以总共存在6种同分异构体；其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为1：2：2：2：1，该有机物分子中含有5种H原子，且具有一定的对称结构，满足条件的有机物的结构简式为：或。本小题答案为：6；（或）。

（5）根据初始原料苯酚、最终产物可知，反应过程中需要引进硝基、-C（CH3）3，结合信息反应可知，I转化成J是为了保护酚羟基，反应1中一定引进了-C（CH3）3，所以反应条件1为（CH3）3CCl/AlCl3，I为；再利用逆推法，反应条件3应该为将酚羟基还原，则K为，反应条件3为浓HI；反应2通过硝化反应引进硝基。本小题答案为：（CH3）3CCl/AlCl3；C(CH3)3CCl/AlCl3 ； ；浓HI。