Question

双安妥明可用于降低血糖中的胆固醇．其结构简式为：

该物质的合成路线如图所示：

已知：I.

II.RCH=CH₂ RCH₂CH₂Br

III.C的密度是同温同压下氢气密度的28 倍．且支链有一个甲基；I 能发生银镜反应且1 molI能与 2molH₂ 发生加成反应；K 的结构具有对称性。

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为 ___________，J中所含官能团名称为_________。

(2)D的名称为__________ 。

(3)反应D→E的化学方程式为 ___________，其反应类型是__________。

(4)“H+K→双安妥明”的化学方程式为 ___________。

(5)L为比H的相对分子质量小14的同系物．其中满足①苯环上有两个取代基，② 苯环上一氯代物只有两种，③能与FeCl₃溶液发生显色反应．且属于酯的L有_______种 。

Answer

羟基和醛基 2- 甲基- 1- 溴丙烷 (CH3) 2CHCH2Br+NaOH (CH3)2CHCH2OH+NaBr 取代反应 6

【解析】

由双安妥明的结构，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、，C的密度是同温同压下H2密度的28倍，C的相对分子质量为56，且支链有一个甲基，能发生加成反应，则C结构简式为C(CH3)2=CH2；I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，根据碳原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，I能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH2=CH-CHO，J为HOCH2CH2CHO；H为，B与G反应生成，由反应信息Ⅰ可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC(CH3)2COOH，C的分子式为C4H8，经过系列转化生成G，根据碳原子数目可知，G为BrC(CH3)2COOH，故B为，A与氢氧化钠反应生成B，故A为；

F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息Ⅰ，可知F为CH(CH3)2COOH，E连续氧化生成F，故E为CH(CH3)2CH2OH，D转化生成E，D为CH(CH3)2CH2Br；

(1)根据上述分析可得，A的结构简式，J为HOCH2CH2CHO，J中所含官能团名称为羟基和醛基，故答案为：；羟基和醛基；

(2)D结构简式为为CH(CH3)2CH2Br，D的名称为2-甲基-1-溴丙烷，故答案为：2-甲基-1-溴丙烷；

(3)D为CH(CH3)2CH2Br，D发生水解反应生成E，反应D→E的化学方程式为(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2OH+NaBr，反应类型是水解反应或取代反应，故答案为：(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2OH+NaBr；取代反应；

(4)H+K→双安妥明的反应方程式为：，故答案为：；

(5)H为，L为与比H分子量小14同系物的同分异构体，则L比H少一个-CH2原子团，苯环上有两个取代基，苯环上一氯代物只有两种，则苯环上只有两种氢原子，能和氯化铁显紫色，说明含有酚羟基，且属于酯，说明含有酯基，

如果取代基为—OH、—COOCH2CH3，处于对位，有1种，

如果取代基为—OH、—CH2COOCH3，处于对位，有1种；

如果取代基为—OH、HCOOCH2CH2—，处于对位，有1种；

如果取代基为—OH、HCOOCH(CH3)—，处于对位有1种；

如果取代基为—OH、CH3COOCH2—，处于对位有1种；

如果取代基为—OH、CH3CH2COO—，处于对位有1种，

所以符合条件的有6种，故答案为：6；