Question

布洛芬（Ibuprofen）为非甾体抗炎药，具有镇痛、抗炎作用。其合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）A→B的反应类型为_____  B的分子式为_____

（2）C中所含官能团的名称为________

（3）苯中混有A，除杂试剂为_________，分离方法为______

（4）检验D中官能团的化学方程式______________反应类型为_____

（5）比E少4个碳原子的E的同系物，其符合下列条件的同分异构体有___种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________

①遇FeCl₃溶液显紫色                        ②苯环上只有两个互为对位的取代基

③1mol该物质与足量的金属钠反应产生1mol H₂ ④双键碳原子上不连羟基

（6）请结合题中所给信息和所学知识以和CH₃CH₂OH为原料（其它无机试剂任选）合成______________。

Answer

取代反应 C12H16O 醚键、酯基 高锰酸钾酸性溶液、NaOH溶液 分液 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O

（与银氨溶液反应也可） 氧化反应 5

【解析】

(6)对比和CH3CH2OH与产物的结构可知需要先将转化为，在与乙醇酯化即可。

(1)对比A和B的结构简式可知A中苯环上氢原子被代替，所以为取代反应；根据B的结构简式可知B的分子式为C12H16O；

(2)C的官能团为醚键、酯基；

(3)A为苯的同系物，侧链为烷基可以被酸性高锰酸钾氧化，生成苯甲酸，所以苯中混有A时可用高锰酸钾酸性溶液、NaOH溶液除去A，A反应生成苯甲酸钠可溶于水，与苯分层，再采用分液的方法分离即可；

(4)D中官能团为醛基，可以与新制的氢氧化铜悬浊液作用生成砖红色沉淀，方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O，属于氧化反应；

(5)E的分子式为C13H18O2，则比E少4个碳原子的同系物的分子式为C9H10O2，其同分异构体满足：

①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；

②苯环上只有两个互为对位的取代基，其中一个必为羟基，则另一个取代基为-C3H5O；

③1mol该物质与足量的金属钠反应产生1mol H2，且另一取代基上只有一个氧原子，说明除酚羟基之外还有一个羟基；

④双键碳原子上不连羟基，则满足条件的结构有：、、、、共五种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为；

(6)根据分析可知需要先将转化为，与题目所给B得到E的流程相似，所以合成路线为。