Question

A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如图所示：

(1)化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇FeCl₃溶液显紫色，C苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式为____________________________________________________；

(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO₃反应放出CO₂，则D的分子式为______________，D具有的官能团是________________；

(3)反应①的化学方程式是____________________________________；

(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②，化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是_________________________________________；

(5)E可能的结构简式是______________________________________。

Answer

C4H8O2 羧基 ＋H2O＋CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2OH或

【解析】

C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C苯环上的一溴代物只有两种，C是；D为一直链化合物，它能跟NaHCO3反应放出CO2，说明D是羧酸，其相对分子质量比化合物C7H8O的小20，则D是CH3CH2CH2COOH；A水解为C、D，逆推可知A是；CH3CH2CH2COOH与F发生酯化反应生成C7H14O2(G)，则F 是CH3CH2CH2OH或；B是与具有相同官能团的的同分异构体，B是芳香族化合物，B水解为E和CH3CH2CH2OH或，E的分子式是C8H8O2，E分子中含有羧基和苯环；

根据以上分析，(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，说明C含有酚羟基，C苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式为；

(2) D为一直链化合物，它能跟NaHCO3反应放出CO2，说明D是羧酸，其相对分子质量比化合物C7H8O的小20，则D的分子式为C4H8O2，D是CH3CH2CH2COOH，D具有的官能团是是羧基；

(3)反应①是在酸性条件下水解为CH3CH2CH2COOH和，反应的化学方程式是＋H2O＋CH3CH2CH2COOH；

(4) CH3CH2CH2COOH与F发生酯化反应生成C7H14O2(G)，则F 是CH3CH2CH2OH或；

(5) 芳香化合物B是与具有相同官能团的的同分异构体，B水解为E和CH3CH2CH2OH或， E的分子式是C8H8O2， E分子中含有羧基和苯环，则E可能的结构简式是。