Question

肉桂醛F ()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如图路线合成的：

已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：

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请回答：

（1）D的名称为___。

（2）反应①～⑥中属于加成反应的是___（填序号）。

（3）写出反应③的化学方程式：____，其反应类型为____。

（4）在实验室里鉴定分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是___（请按实验步骤操作的先后次序填写序号）。

A．滴加AgNO₃溶液   B．加NaOH溶液     C．加热     D．用稀硝酸酸化

（5）E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。甲可由H（已知H的相对分子量为32）和芳香酸G制得，则甲的结构共有___种。

（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以乙烯为原料制备CH₃CH＝CHCHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。______。

Answer

苯甲醛 ①⑤ +NaOH+NaCl 取代反应 BCDA 4 CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CH=CHCHO

【解析】

反应①发生加成反应，A的结构简式为CH3CH2OH，反应②发生氧化反应，即B的结构简式为CH3CHO，反应③发生水解反应，C的结构简式为C6H5CH2OH，反应④发生氧化反应，D的结构简式为C6H5CHO，根据信息，推出E的结构简式为C6H5H(OH)CH2CHO，反应⑥发生消去反应得到F，据此分析解答。

（1）由反应①可知，A为C2H5OH，②C2H5OH氧化为BCH3CHO，③可知C为，D为，B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基，其中的官能团为羟基、醛基，由F为可知E为；

答案为苯甲醛；

（2）由官能团的转化和反应条件可知①为加成反应，②为氧化反应，③为取代反应，④为氧化反应，⑤加成反应；

答案为：①⑤；

（3）根据（1）的分析，反应③发生卤代烃的水解反应，其反应方程式为+NaOH+NaCl；

答案为+NaOH+NaCl；水解反应或取代反应；

（4）在实验室里鉴定分子中的氯元素时，应先在碱性条件下加热水解生成NaCl，然后加入硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液检验；

答案为：BCDA；

（5）E()的同分异构体甲属于酯类，可由H和芳香酸G制得，则H为醇，相对分子量为32，则H为甲醇，则芳香酸G可能为苯乙酸、甲基苯甲酸(3种)，即G可能有4种结构，甲醇不存在同分异构体，因此甲可能有4种结构；

答案为：4；

（6）以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO需要增长碳链，因此需要利用题干信息+，因此需要合成乙醛，可以由乙烯与水加成生成乙醇，乙醇氧化即可得到乙醛，即CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CH=CHCHO；

答案为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CH=CHCHO。