Question

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物。合成路线是：

（1）非诺洛芬的分子式是_____，分子中的含氧官能团名称是_____。

（2）A生成B的反应类型是_____。

（3）反应①中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，X的结构简式为_____。

（4）下列关于X的说法正确的是_____。

A.遇FeCl₃溶液显紫色

B.可发生酯化反应和银镜反应

C.能与溴发生取代反应

D.1molX最多能与1molNaOH反应

E.能与NaHCO₃反应

（5）写出非洛芬与乙醇在浓硫酸催化下反应的化学方程式_____。

（6）X有多种同分异构体，其中符合下列条件：属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基且能发生银镜反应的同分异构体，核磁共振氢谱图中有4组峰，面积比为1∶2∶2∶3，写出有关同分异构体结构简式_____。

Answer

C15H14O3 醚键、羧基 取代反应 ACD +C2H5OH +H2O

【解析】

由合成流程图可知，A发生取代反应生成B，然后依次发生还原反应生成醇、发生氧化反应生成酸，即生成非诺洛芬；

(1)由结构简式可知分子式，分子中含-COOH、-C-O-C-；

(2)A发生取代反应生成B；

(3)根据A、B分子式的差异并结合X的分子式确定其结构简式；

(4)X为，含酚-OH、羰基，结合酚、酮的性质来分析；

(5)非洛芬与乙醇在浓硫酸催化加热条件下发生酯化反应生成酯和水；

(6)X有一种同分异构体，符合下列条件：芳香族物质，能发生银镜反应，则含苯环、-CHO；分子中有4种不同化学环境的氢，核磁共振氢谱图中有4组峰，面积比为1∶2∶2∶3，结构对称，应为对位-OCH3、-CHO。

(1)由结构简式可知非诺洛芬的分子式是C15H14O3，该物质中的官能团是醚键和羧基；

(2)A中含苯环、−Br，名称为溴苯，A生成B，A中的−Br被取代，则为取代反应；

(3)A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知，在B的醚键处断键，使醚基转化为酚羟基连接在X上，所以X的结构简式为；

(4)X为，含酚−OH、羰基，

A．含酚−OH，遇 FeCl3溶液可能显紫色，故A正确；

B．含−OH，可发生酯化反应，不含−CHO，不能发生银镜反应，故B错误；     

C．酚−OH的邻对位能与溴发生取代反应，故C正确；        

D．只有酚−OH与NaOH反应，则1mol X最多能与 1mol NaOH 反应，故D正确；    

E．含酚−OH，酸性较弱，不能与NaHCO3反应，故E错误；

故答案为： ACD；

(5)非洛芬与乙醇在浓硫酸催化加热条件下发生酯化反应生成酯和水，反应方程式为：+C2H5OH +H2O；

(6)X有一种同分异构体，符合下列条件：芳香族物质，能发生银镜反应，则含苯环、−CHO；分子中有4种不同化学环境的氢，结构对称，应为对位−OCH3、−CHO，其结构简式为。