Question

已知有机物F和高分子N的合成路线如图所示：

（1）Q只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6 ，经测定Q的相对分子质量是128。1 mol Q可与1 mol Br₂加成，并能与1 mol NaHCO₃恰好完全反应，且分子中无支链。Q的分子式是________。

（2）A所含官能团的名称是______、_______；A→B的反应类型是_________；

（3）写出C与银氨溶液反应的化学方程式：____________；

（4）G的结构简式是_________；Q的反式结构简式是____________。

（5）下列说法正确的是___________。

A．C能与苯酚在一定条件下生成高分子化合物

B．D催化加氢的产物与F互为同分异构体

C．F能发生氧化反应、取代反应、加成反应

D．高分子N的每条分子链中含有（n-1）个酯基

（6）写出满足下列条件H的一种同分异构体的结构简式_______________________

①能与NaHCO₃反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4个吸收峰

（7）写出H→N的化学方程式：_________________________________。

Answer

C6H8O3 羟基 羧基 消去反应 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O AB

【解析】

（1）Q只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6 ，经测定Q的相对分子质量是128。则在该分子中含有C：=6；含有H：=8；含有O：=3。所以Q的分子式是C6H8O3；

（2） Q与氢气发生加成反应得到A。1 mol Q可与1 mol Br2加成，说明在Q中含有1个C=C双键；并能与1 mol NaHCO3恰好完全反应，证明在Q中含有一个羧基(—COOH)。因为在分子中含有3个O原子，则证明还含有一个羟基(—OH)。且分子中无支链。则A所含官能团的名称是羧基和羟基。A的分子式为C6H10O3， A与浓硫酸共热发生消去反应得到B；

（3）B在O3、Zn及H2O作用下发生反应得到C（乙醛CH3CHO）和D。C与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O；

（4）Q的分子式是C6H8O3，在分子中含有一个C=C双键。与酸性高锰酸钾溶液发生反应得到乙二酸HOOC-COOH和E。结合题目提供的信息，可知Q为结构简式为HOOCCH=CHCOCH2CH3。由于在G分子中的两个不饱和的C原子上连接两个不同的原子，所以存在空间异构。其中Q的反式结构简式是。则E为CH3CH2COCOOH。E与H2在Ni作催化剂时发生加成反应得到F：CH3CH2CH(OH)COOH。F与浓硫酸共热发生酯化反应得到G：；

（5）Q （HOOCCH=CHCOCH2CH3）与氢气发生加成反应得到A：HOOCCH2CH2CH(OH)CH2CH3；由于A与浓硫酸共热发生消去反应得到B再臭氧化得到乙醛，所以B为HOOCCH2CH2CH=CHCH3，C为CH3CHO；D为HOOCCH2CH2CHO。D氧化得到H：HOOCCH2CH2COOH；H与乙二醇发生缩聚反应得到N：。

A．CH3CHO能与苯酚在一定条件下生成高分子化合物，正确。B．DHOOCCH2CH2CHO催化加氢的产物结构简式为HOOCCH2CH2CH2OH与F CH3CH2CH(OH)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体。正确。

C．F CH3CH2CH(OH)COOH分子中含醇羟基能发生氧化反应、取代反应；但是由于羧基有特殊的稳定性，所以不能发生加成反应。错误。

D．高分子N的每条分子链中含有n个酯基。错误；

AB正确；

（6）H丁二酸 HOOCCH2CH2COOH的满足①能与NaHCO3反应；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有4个吸收峰条件的一种同分异构体的结构简式；

（7）H→N的化学方程式为。