Question

化合物G对白色念珠菌具有较强的抑制作用。G可经下图所示合成路线制备：

请回答下列问题：

(1)A→B的反应类型是__________。G中含氧官能团的名称为_________。E分子式为_________________。

(2)C与B互为同分异构体，能与小苏打反应放出CO₂，与SOCl₂发生取代反应生成D。C的结构简式为________。

(3)F中有无手性碳原子，如有则在下图中用*标出：________。

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________(不考虑立体异构)。

①含有—SH结构；②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的H原子。其中一种水解产物既能遇FeCl₃溶液显色，又能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应。

(5)写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(其他试剂任选)。_____________________________。

Answer

加成反应 羰基、醚基 C11H9O3FS 或

【解析】

(1)对比A、B的结构可知，中碳碳双键中一个碳碳键断裂，分别连接H原子与生成B；根据G结构简式可确定其中含氧官能团的名称；根据E结构简式确定其分子式；

(2)C与B互为同分异构体，能与小苏打反应放出CO2，说明C含有羧基，C能与SOCl2发生取代反应生成D，可知C的羧基中羟基被氯原子取代生成D；

(3)根据手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团分析判断；

(4)D的一种同分异构体满足：①含有-SH结构；②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的H原子，说明含有酯基且水解产物存在对称结构，其中一种水解产物既能遇FeCl3溶液显色，又能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明该产物含有酚羟基、碳碳不饱和键；

(5)模仿路线图中G合成，苯甲醇氧化生成，然后与乙醇反应生成，与NH2NH2•H2O反应生成，最后与乙酸反应生成，乙醇用酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸。

(1)对比A、B的结构可知，中碳碳双键中一个碳碳键断裂，分别连接H原子与生成B，A与发生加成反应生成B，反应类型为加成反应；物质G结构简式是，可知其中含氧的官能团名称为：羰基、醚基；E结构简式为，根据C四价原则可知其分子式是C11H9O3FS；

(2)C与B互为同分异构体，能与小苏打反应放出CO2，说明C含有羧基，C能与SOCl2发生取代反应生成D，可知C的羧基中羟基被氯原子取代生成D，故C的结构简式为：；

(3)F结构简式是，由于手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的碳原子，结合F的结构可知，该分子中含有1个手性碳原子，用*表示为：；

(4)D的一种同分异构体满足：①含有-SH结构；②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的H原子，说明含有酯基且水解产物存在对称结构，其中一种水解产物既能遇FeCl3溶液显色，又能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明该产物含有酚羟基、碳碳不饱和键，符合条件的同分异构体为：或；

(5)模仿路线图中G合成，苯甲醇氧化生成，然后与乙醇反应生成，与NH2NH2•H2O反应生成，最后与乙酸反应生成，乙醇用酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，故其合成路线流程图为：。