化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回...

化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：

（1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团，则B的结构简式是______，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_______________，该反应的类型是___________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_____________。

（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是_____________。

（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是___________，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是____________。

（4）A的结构简式是____________。

CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 取代反应或酯化反应 HOCH2CHO、HCOOCH3 C9H8O4 碳碳双键和羧基【解析】化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C，说明A中含有酯基；B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团，所以B是乙酸；C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，据此可以确定C的分子式，根据C的性质确定C的结构简式；由B和C逆推A的结构简式。（1）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C，说明A中含有酯基，B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团，所以B的结构简式是CH3COOH，在加热、浓硫酸催化下乙酸和乙醇反应生成的D为乙酸乙酯，该反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，该反应的类型是取代反应或酯化反应；B的同分异构体能发生银镜反应的，说明B的同分异构体中含有醛基，则符合条件的B的同分异构体的结构简式为HOCH2CHO、HCOOCH3；故答案为CH3COOH，CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，取代反应或酯化反应，HOCH2CHO、HCOOCH3；（2）C是芳香化合物，说明C中含有苯环，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，则含碳原子个数为=9，氢的质量分数为4.4%，含氢原子个数为=8，其余为氧，则O原子个数为=4，则C的分子式是C9H8O4；故答案为C9H8O4；（3）C的不饱和度为6，C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团说明含有碳碳双键；能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团为羧基；另外两个取代基相同，根据分子式，可推算出另外的官能团为羟基；其分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是；故答案为碳碳双键和羧基，；（4）A的分子式为C11H8O4，A的不饱和度为8，A能水解再酸化生成B和C，根据B和C的结构简式知，A的结构简式是；故答案为。

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考点分析：

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请回答下列问题：

(1)上述反应中属于加成反应的有________，反应⑧的反应类型为________；

(2)若A的分子式为C3H6Br2则结构简式__________，D中的官能团有_______；

(3)写出下列反应的化学方程式：

④________________；⑧________________。

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苯甲酸乙酯稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品中，实验室制备方法如下：

Ⅰ苯甲酸乙酯粗产品的制备

在干燥的50mL三颈圆底烧瓶中，加入6.1g苯甲酸、过量无水乙醇、8mL苯和1mL浓硫酸，摇匀后加沸石，安装分水器。水浴加热，开始控制回流速度1～2d/s。反应时苯－乙醇－水会形成“共沸物”蒸馏出来。加热回流约1小时，至分水器中不再有小水珠生成时，停止加热。改为蒸馏装置，蒸出过量乙醇和苯。

	沸点（℃）	相对分子质量
苯甲酸	249	122
苯甲酸乙酯	212.6	150

（1）写出苯甲酸与用18O标记的乙醇酯化反应的方程式___________________。

（2）仪器A的名称及冷水通入口_________________________。

（3）通过分水器不断分离除去反应生成的水，目的是___________________。

（4）实验过程中没有加沸石，请写出补加沸石的操作___________________。

（5）图2装置中的错误______________________。

Ⅱ．苯甲酸乙酯的精制

将苯甲酸乙酯粗产品用如下方法进行精制：将烧瓶中的液体倒入盛有30mL冷水的烧杯中，搅拌下分批加入饱和Na2CO3溶液（或研细的粉末），至无气体产生，pH试纸检测下层溶液呈中性。用分液漏斗分出粗产物，水层用乙醚（10mL）萃取。合并有机相，用无水CaCl2干燥。干燥后的粗产物先用水浴蒸除乙醚，再改用减压蒸馏，收集馏分。

（6）加入饱和碳酸钠溶液除了可以降低苯甲酸乙酯溶解度外，还有的作用是__________。

（7）按照纠正后的操作进行，测得产品体积为5mL（苯甲酸乙酯密度为1.05g·cm−3）。实验的产率为_________。

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