Question

[化学一有机化学基础]

对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。

（1）写出PX的结构简式________________。

（2）PX 可发生的反应有_____________、___________（填反应类型）。

（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。

① B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是_____________。

② D 分子所含官能团是___________（填名称）。

③ C 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是________________

（4）F 是B 的一种同分异构体，具有如下特征：

a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl₃溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F 与NaHCO₃溶液反应的化学方程式_____________________________。

Answer

取代反应 氧化反应 醛基 +NaHCO3→+CO2↑+H2O

【解析】

由题中叙述可知PX的结构简式为，能发生的反应为氧化反应和取代反应；由B的结构特点可知其结构简式为，由题意可知D分子中含有醛基；结合DEHP的分子式，可确定C的结构简式：，（4）根据F的特征可确定其结构简式：从而写出与NaHCO3溶液反应的化学方程式。

（1）对二甲苯是苯环上有两个处于对位的取代基，其结构简式为。

（2）是苯的同系物，可以和卤素单质、硝酸发生取代反应，和氢气发生加成反应，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（3）A 是的一种同分异构体，B是A被高锰酸钾溶液氧化生成的，B分子中有4个氧原子，所以A中有2个甲基，都被高锰酸钾溶液氧化为羧基，B的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，所以B为。DEHP的分子式为C24H38O4，不饱和度为6，在NaOH溶液中发生反应生成和C，所以DEHP是酯，C是醇，根据碳原子数，可知C有8个碳原子，由于C 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，C发生催化氧化生成的D可以发生银镜反应，所以C的这个碳原子上还连接一个—CH2OH。

①从以上分析可知，B的结构简式。

②D能发生银镜反应，说明D分子中含有醛基。

③从以上分析可知，C的结构简式为HOCH2CH(C2H5)CH2CH2CH2CH3，DEHP可以看做是两分子C和一分子D发生酯化反应生成的，所以DEHP的结构简式是。

（4）B为，F是B的一种同分异构体，遇FeCl3溶液显示特征颜色，说明分子中有酚羟基，能与碳酸氢钠溶液反应，说明分子中有羧基，是苯的邻位二取代物，所以F是，羧基能和NaHCO3溶液反应，生成二氧化碳，化学方程式为：+NaHCO3→+CO2↑+H2O。