Question

7.4g有机物A完全燃烧生成8.96LCO₂(标准状况下)和9g水，有机物B是A的同系物，1molB完全燃烧消耗氧气的物质的量比1molA完全燃烧消耗氧气的物质的量多1.5mol，B能与Na反应生成H₂。

（1）B的分子式为___。

（2）若A不能发生催化氧化反应，则A的结构简式为___，若B不能发生消去反应，则B的结构简式为___。

（3）若A、B的另外一种同系物C既不能发生催化氧化反应，也不能发生消去反应，则C至少有__个碳原子。

Answer

C5H12O CH3C(OH)(CH3)2 HOCH2C(CH3)3 13

【解析】

（1）根据质量守恒计算与A完全燃烧参加反应氧气的质量，根据n=计算氧气、水的量物质的量，根据n=计算二氧化碳的物质的量，根据原子守恒计算A分子中C、H原子数目，判断A分子中是否含有氧原子并计算氧原子数目，确定A的最简式，据此确定A的分子式；B与A互为同系物，1mol B完全燃烧消耗氧气的物质的量比1molA完全燃烧消耗氧气的物质的量多1.5mol，则B比A多1个CH2原子团，确定B的分子式；

（2）A不能发生催化氧化，若含有-OH，则羟基连接的碳原子上没有H原子，B能与钠反应生成氢气，B分子中至少含有-OH、-COOH中的一种，B不能发生消去反应，若含有羟基，则与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，结合分子式确定A、B结构；

（3）C既不能发生催化氧化反应，也不能发生消去反应，若含有羟基，羟基连接的碳原子上没有H原子，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则羟基相连的碳原子，至少还连接3个-C(CH3)3，结合有机物A、B的分子式确定C中碳原子个数。

（1）8.96L CO2（标准状况下）的物质的量为=0.4mol，故n（C）=0.4mol，二氧化碳的质量为0.4mol×44g/mol=17.6g，A完全燃烧参加反应氧气的质量为17.6g+9g-7.4g=19.2g，氧气的物质的量为=0.6mol，水的物质的量为=0.5mol，n（H）=1mol，根据氧原子守恒可知，7.4g有机物中n（O）=0.4mol×2+0.5mol-0.6mol×2=0.1mol，故n（C）：n（H）：n（O）=0.4mol：1mol：0.1mol=4：10：1，根据C、H原子关系可知，4个C原子中最多需要10个H原子，故A的分子式为C4H10O，B与A互为同系物，1mol B完全燃烧消耗氧气的物质的量比1molA完全燃烧消耗氧气的物质的量多1.5mol，则B比A多1个CH2原子团，B的分子式C5H12O。

答案为C5H12O。

（2）B能与钠反应生成氢气，B分子中含有-OH，有机物B是A的同系物，则A中含有羟基，A不能发生催化氧化，则羟基连接的碳原子上没有H原子，故A的结构简式为CH3C(OH)(CH3)2，B不能发生消去反应，则与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则B为HOCH2C(CH3)3；

答案为CH3C(OH)(CH3)2；HOCH2C(CH3)3。

（3）若A、B的另外一种同系物C既不能发生催化氧化反应，也不能发生消去反应，羟基连接的碳原子上没有H原子，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则羟基相连的碳原子至少还连接3个-C(CH3)3，该同系物至少含有碳原子数目为4×3+1=13；

答案为13。