Question

化合物I具有贝类足丝蛋白的功能，可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域。其合成路线如图：

回答下列问题：

（1）I中含氧官能团的名称为____。

（2）由B生成C的化学方程式为__。

（3）由E和F反应生成D的反应类型为____，由G和H反应生成I的反应类型为____。

（4）仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为___。

（5）X是I的芳香同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出两种符合要求的X的结构简式___。

（6）参照本题信息，试写出以1−丁烯为原料制取的合成路线流程图（无机原料任选）___。

合成路线流程图示例如图：H₂C=CH₂CH₃CH₂Br CH₃CH₂OH

Answer

（酚）羟基、酯基 +NaOH+NaBr 加成反应 取代反应 n 、 CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3

【解析】

由G结构简式、D分子式知，D发生取代反应生成G（），D为，E和F发生加成反应生成D；由D结构简式知C为，B发生水解反应生成C，则B为，生成B的反应为取代反应，H、G发生取代反应生成I。

（1）I中含氧官能团的名称为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基；

（2）C为、B为，B发生水解反应得到C，由B生成C的化学方程式为 ，

故答案为：；

（3）由E和F反应生成D的反应类型为加成反应，由G和H反应生成I的反应类型为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；

（4）D为，D发生加聚反应可得到高分子化合物，则仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为，

故答案为：；

（5）I是对羟基丙烯酸苯甲酯，X是I的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有醛基、羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1。两种符合要求的X的结构简式为，

故答案为：；
（6）1−丁烯为原料制取，可由CH2＝CHCH(OH)CH3发生加聚反应得到，CH2＝CHCH(OH)CH3可由CH2＝CHCHBrCH3发生取代反应得到，CH2＝CHCHBrCH3可由CH2＝CHCH2CH3发生取代反应得到，合成路线为CH2＝CHCH2CH3CH2＝CHCHBrCH3CH2＝CHCH(OH)CH3，

故答案为：CH2＝CHCH2CH3CH2＝CHCHBrCH3CH2＝CHCH(OH)CH3。