Question

“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：

我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如下图所示：

已知：

（1）A生成B的反应类型是____。

（2）关于B和C，下列说法正确的是____（填字母序号）。

a 利用核磁共振氢谱可以鉴别B和C  b B不能发生消去反应  c 可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含醛基

（3）B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C₃H₆O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为 ___。

（4）反应②的化学方程式为 ___。

（5）请根据以上流程，并推测聚合物F所具有的特殊结构，下列关于聚合物F的结构说法正确的是___

A F中必含 -CH₂=N- 结构

B F中必含 -N=N- 结构

C F的结构可能是

（6）H是比A多一个碳原子的同系物。H的同分异构体中符合下列条件的有 ___种。

①苯环上有三个取代基  ②能和FeCl₃发生显色反应

（7）为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K，其合成路线如下，写出H、I、J的结构简式：___

Answer

取代反应 a B、C 10 H：；I：；J：

【解析】

（1）对比A、B的结构可知，A中苯环上的溴原子被替代，属于取代反应。

答案为：取代反应。

（2）a．B中有5种不同环境的H，C中有4种不同环境的H，可以用核磁共振氢谱鉴别，a正确；

b．B中羟基所连碳原子的两个邻位碳原子上都有3个H，可以发生消去反应，b错误；

c．C中的醛基和碳碳叁键都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，c错误；

答案选a。

（3）B生成C过程中还有另一种生成物X，化学式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，由C的结构可知X的结构简式为：。

答案为：。

（4）由D的化学式可知C与脱去1分子水生成D，C中醛基与氨基反应生成-C=N，可推断出D为：，反应的化学方程式为：。

答案为：。

（5）由聚合物F的水解产物中存在的五元环结构，可知E中的碳碳叁键、-N3发生加聚反应生成F，形成五元环结构，F的结构简式可能有下面几种：；；。据此可知B、C正确，A错误。

答案：B、C。

（6）H的同分异构体能和FeCl3发生显色反应，说明苯环上连有一个羟基, H是比A多一个碳原子的同系物，说明苯环外面还有两个碳原子和一个溴原子，它的不饱和度为5，说明苯环外面有一个双键，另外苯环上有三个取代基，分析可知三个取代基为：（酚）羟基、溴原子、碳碳双键。而苯环上有三个不同的取代基共有10种结构。

答案为：10。

（7）醛基氧化生成H为：，由K的结构可知，H与发生取代反应生成I为：，I的羧基中的—OH被取代生成J，J的结构简式为：。

答案为：H：；I：；J：。