Question

有机物A是重要的工业原料，在一定条件下可合成多种药物或医药中间体。

已知： (R表示烃基，、表示烃基或氢原子)。请回答：

(1)下列说法中不正确的是__________(填字母)。

A.有机物G的分子式是

B.有机物A和F均能使溴水褪色

C.合成过程中设计反应①、②的目的是保护酚羟基不被氧化

D.1mol E与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4mol NaOH

(2)有机物B的结构简式是__________。

(3)反应④中的合成原料除D外，还需要的有机物是__________、__________。(写结构简式)

(4)反应③的化学方程式是__________。

(5)写出化合物F同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式：__________。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；

②能发生水解反应，1mol该物质能消耗2mol NaOH

(6)依据提示信息，设计以A为原料制备的合成路线__________(提供及需要的无机试剂)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH₃CH₂OHH₂C=CH₂ BrH₂C-CH₂Br

Answer

AD HOCH2CH2OH （或） ++CH3COOH 、、、

【解析】

由A与环氧乙烷的反应产物结构，可知A为．对比F前、后物质结构，结合反应条件及给予的反应信息，可知生成F的转化是将羟基氧化为醛基，故F为，生成G的反应发生酯化反应，需要与反应。结合C后产物分子式及E的结构简式，可知B→C是将甲基氧化为羧基，由于酚羟基易被氧化，需要保护，反应①是酚羟基转化为-OCH3，反应②是-OCH3重新转化为酚羟基，故B为、C为、C7H6O3为、D为，反应④还需要HOCH2CH2OH、(或)。

(1)A．有机物G为，其分子式是C18H21NO3，故A错误；
B．有机物A为，F为，前者能与溴水发生加成反应，后者中醛基可以被溴水氧化，均能使溴水褪色，故B正确；
C．由于酚羟基易被氧化，合成过程中设计反应①、②的目的是保护酚羟基不被氧化，故C正确；
D．1 mol E水解得到1mol(或n mol)、n mol 乙二醇、n mol、n mol CH3COOH，羧基、酚羟基能与NaOH发生中和反应，需要消耗4n mol NaOH，故D错误，
故选：AD；
(2)由分析可知，有机物B的结构简式是：；
(3)D为，结合E的结构简式，反应④中的合成原料除D外，还需要的有机物是：HOCH2CH2OH、(或)，故答案为：HOCH2CH2OH、(或)；
(4)反应③的化学方程式是：++CH3COOH；
(5)化合物F()同时符合下列条件的同分异构体：②能发生水解反应，1 mol该物质能消耗2 mol NaOH，说明含有羧酸与酚形成的酯基，①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，符合条件的同分异构体有：、、、；
(6)结合给予的反应信息，先与氢气反应生成，然后发生氧化反应生成，再与CH3MgBr/H2O生成，最后发生消去反应生成，和合成路线流程图为： 。