Question

奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物之一，是公认的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的药物之一。也是国家的战略储备药物。也有专家尝试使用奥司他韦作为抗新型冠状病毒（2019-nCoV）药物。以莽草酸作为起始原料是合成奥司他韦的主流路线。

Ⅰ.莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种化合物，是合成奥司他韦的原料。下列有关莽草酸说法正确的是__

A 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B 可以发生加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、取代反应

C 分子中所有原子共平面

D 只溶于苯等有机溶剂，不溶于水

Ⅱ.奥司他韦的合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）化合物A的含氧官能团名称有：_______,反应③的反应类型：____。

（2）反应①的反应试剂和反应条件：____。

（3）请写出反应②的化学方程式：____。

（4）芳香化合物X是B的同分异构体，则符合官能团只含酚羟基的X有__种。

（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。C中有__个手性碳。

（6）结合以上合成路线设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线____。

Answer

B 羟基、酯基 取代反应 乙醇、浓硫酸、加热 ++H2O 17 3

【解析】

Ⅱ莽草酸发生酯化反应，将羧基转化为酯基。反应②利用已知的信息，将两个羟基转化成醚键保护起来；反应③，将剩余的羟基转化为－OSO2CH3。反应④加入稀酸，将醚键转化为羟基，最终得到产物。

Ⅰ莽草酸含有碳碳双键、羧基、羟基；

A．莽草酸中含有碳碳双键、羟基，均能被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾溶液褪色，A错误；

B．有碳碳双键，可以发生加成、加聚反应；有羟基，且β－C上有氢，能够发生消去反应；有羟基和羧基，能够发生取代、缩聚反应，B正确；

C．分子中含有饱和的碳原子，其与其相连的原子，够成空间四面体结构，不可能所有原子共平面，C错误；

D．分子中含有羟基，羧基，都是亲水基，能够溶于水，D错误；

答案选B；

Ⅱ(1)A具有的含氧官能团分别为－OH、－COOH，其名称为羟基、羧基；反应③中，羟基中的H原子被－SO2CH3代替，为取代反应；

(2)反应①为酯化反应，需要乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；

(3)结合已知，A为丙酮发生反应生成B，其化学方程式为++H2O；

(4)B的分子式为C12H18O5，与相同的碳原子数的烷烃相比，少了8个H原子，而苯恰好与相同碳原子数的烷烃少8个H原子，可知芳香化合物X的侧链中的键均为单键，X的官能团只有酚羟基，分子中含有5个O，则X中含有5个酚羟基，根据原子守恒，另一个侧链含有6个碳原子，为己基。己烷去掉1个H原子形成己基，则己烷中H原子的种类与己基的种类相同，如图所示，，，，，，共17种，则X的共有17种；

(5)C中有3个手性碳原子，用*标记，如图所示；

(6)对甲基苯甲醛的结构简式为，制备对醛基苯甲酸，可将－CH3氧化成－COOH，但是将－CH3氧化成－COOH时，－CHO也容易被氧化，因此可以先利用已知信息，将醛基保护起来，再将－CH3氧化成－COOH，流程图为。