Question

化合物F(盐酸地拉普利)是一种治疗高血压的药物，其合成路线流程图如图：

（1）D中的官能团有酰胺键、__和__(填名称)。

（2）E→F的反应类型为__。

（3）B的分子式为C₁₅H₂₁O₂N，写出B的结构简式：__。

（4）A的一种同分异构体M同时满足下列条件，写出M的结构简式：___。

①M是一种芳香族化合物，能与NaOH溶液发生反应；

②M分子中有4种不同化学环境的氢。

（5）已知：R—XR—CNR—CH₂NH₂。

写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)___。

Answer

氨基 酯基 取代反应

【解析】

B的分子式为C15H21O2N，对比B生成C的另一反应物和C的结构变化可知，B中含有氨基，发生成肽反应生成C，再结合A和A生成B的反应物可知B为，A发生取代反应生成B，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F。

(1)根据D的结构简式可知D的官能团为酰胺键、酯基、氨基；

(2)对比E和F的结构变化可知该反应为取代反应；

(3)根据分析可知B为；

(4)A的分子式为C9H8O，同分异构体M满足：

①M是一种芳香族化合物，能与NaOH溶液发生反应，说明含有苯环和酚羟基，则还剩余-C3H3，则苯环的侧链上含有三键或双键+环；

②M分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构对称，苯环上应有2个处于对位的取代基，则M的结构为；

(5)对比和的结构可知需要与发生类似D到E的反应，结合题目所给信息可知可先于氢气加成，在于卤化氢取代得到形如R-X的结构，之后再经过题目给的转化可得，所以合成路线为：。