Question

A～G都是有机化合物，它们的转化关系如图，请回答下列问题：

已知：RX+NaOH ROH+NaX

RCH₂CH₂X+NaOH   RCH=CH₂+NaX+H₂O

(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO₂和3.6 g H₂O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为___________。

(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为________________。  

(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_________、__________。

(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是__________、__________。

(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为___________。

(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有 _____个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l：1的是______________(填结构简式)。

(7) 已知烯烃能发生如下的反应：

RCHO+R’CHO

请写出下列反应产物的结构简式：

________________________

(8) A是二聚环戊二烯（C₁₀H₁₂)的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环的烷基（—CH₃，—CH₂R，—CHR₂）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：___________________________________________  。

Answer

C2H4O2 +H2O+NaCl或+H2O+HCl 氢氧化钠醇溶液、加热 浓硫酸、加热 取代反应 加成反应 7

【解析】

E的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物质的量是0.1mol，完全燃烧后生成和的物质的量分别为，，故分子中碳原子个数为2，氢原子个数为4，氧原子个数为：，故E的分子式是。A为一取代芳烃，由分子式可知为苯的同系物，故A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B为卤代烃，B发生水解反应生成C，B、C均转化得到D，结构G的分子式可知，B、C发生消去反应生成D，D中含有碳碳双键，而B中含有一个甲基，则B为，B发生水解反应生成C为，C与E反应生成F，结合F的分子式可知，应是发生酯化反应，则E为，F为，B、C均发生消去反应生成D为，则G为，据此解答。

（1）E的蒸气与氢气的相对密度为30，则Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物质的量是0.1mol，完全燃烧后生成和的物质的量分别为，，故分子中碳原子个数为2，氢原子个数为4，氧原子个数为：，故E的分子式是，

故答案为：；

（2）A为一取代芳烃，由分子式可知为苯的同系物，故A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B为卤代烃，而B中含有一个甲基，则B为，B发生水解反应生成C为，方程式为：+H2O+NaCl或+H2O+HCl，

故答案为：+H2O+NaCl或+H2O+HCl；

（3）B为，C为，D为，由B生成D为卤代烃的消去反应，条件为氢氧化钠醇溶液、加热，由C生成D为醇的消去反应，条件为浓硫酸、加热，

故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；浓硫酸、加热；

（4）A为，B为，由A生成B的反应类型为取代反应，D为， G为，由D生成G的反应类型为加成反应，

故答案为：取代反应；加成反应；

（5）C为，E为，C与E反应生成F是发生酯化反应，则F为，

故答案为：；

（6）苯环上一硝化的产物只有一种说明为对称结构，根据G的分子式可知满足条件的同分异构体有共7种；其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1:1的是第一种 ，

故答案为：7；；

（7）由信息可知，碳碳双键的碳上含一个氢原子被氧化为醛基，故发生反应，

故答案为：；

（8）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置，可能的结构有，

故答案为：。