Question

已知A是芳香族化合物，其分子式为C₉H₁₁Cl，利用A合成2-甲基苯乙酸，其合成路线如下：

（1）A结构简式为_____________。

（2）A→B反应类型为_______；C中所含官能团的名称为______________。

（3）C→D第①步的化学方程式为____________。

（4）在NaOH醇溶液并加热的条件下，A转化为E，符合下列条件的E的同分异构体有___种，任写其中一种的结构简式____________。

i,苯环上仅有一个取代基；ii.能与溴水发生加成反应。

Answer

取代反应（或水解反应） 醛基 3 或或)

【解析】

根据题中各物质的转化关系，A碱性水解发生取代反应得B，B氧化得C，C发生银镜反应生成D，根据C的名称和A的分子式为C9H11Cl，可知B为，可反推知A为，C为，D为。据此解答。

(1)根据上面的分析可知，A的结构简式为，故答案为；

(2)根据上面的分析可知，转化关系中A→B的反应类型为取代反应，B→C发生氧化反应，将羟基氧化为醛基，C中官能团为醛基，故答案为取代反应；醛基。

(3)反应C→D中的第①步的化学方程式为，

故答案为；

(4)在NaOH醇溶液并加热的条件下，A发生消去反应生成E：，E的同分异构体的苯环上有且仅有一个取代基，且能与溴水发生加成反应，说明有碳碳双键，则苯环上的取代基可以是－CH=CHCH3或－CH2CH=CH2或－C(CH3)=CH2，所以符合条件的同分异构体的结构简式为或或)故答案为或或)。