Question

有机物F为某增香剂前驱体，其合成路线如图所示（部分反应条件已略去）：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）B中除羟基外，其他含氧官能团的名称为________，确定是否存在这些官能团，常用的检测手段是________（填字母）。

a.核磁共振氢谱法b.质谱法

c.红外光谱法d.X一射线衍射法

（3）由B生成C的反应类型为________，设置该步骤的目的是________。   

（4）写出由D生成E的化学方程式：________。   

（5）写出一种同时满足下列四个条件的B的同分异构体的结构简式：________。

a.属于芳香族化合物，不存在“—O—O—”结构；

b.lmol该物质最多消耗5molNaOH,且与足量的NaHCO₃溶液反应最多可生成22.4LCO₂(标准状况），

c.核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢．

（6）参照上述合成路线，写出以为原料制备的合成路线：________。（无机试剂任选）。

Answer

乙二酸二甲酯 醚键、酯基 c 取代反应 保护羟基 ＋2C6H5COCl→+2HCl

【解析】

（1）由A的结构简式和官能团的特征，A为二元酯，然后命名；

（2）根据B的结构简式判断B中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酯基、醚键；

（3）结合反应物、生成物的结构简式确定由B生成C的反应类型；

（4）结合反应物、生成物的结构简式确定由D生成E的反应反应类型，并写出方程式；

（5）结合B的结构简式，确定B的分子式，由分子式按照满足的条件书写其同分异构体；

（6）结合所学知识和有机物F的合成路线图中的信息，进行以为原料制备，可由苯乙烯和Br2发生加成反应得到，苯乙烯可由苯乙醇发生消去反应得到，苯乙醇可由苯乙酸甲酯发生还原反应得到。

（1）由A的结构简式可以A是一个二元酯，有乙二酸和甲醇发生酯化反应生成的，故A的名称为乙二酸二甲酯；

（2）B中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酯基、醚键，故B中含有的含氧官能团除羟基外，为酯基、醚键；

a．核磁共振氢谱法是判断氢原子种类及个数比，a不符合题意；

b．质谱法是判断其相对分子质量，b不符合题意；

c．红外光谱法是检测官能团及结构，c符合题意；

d．X一射线衍射法是判断晶体和非晶体，d不符合题意；

答案选c；

（3）结合B、C的结构简式，由B生成C的反应类型为取代反应，因为酚羟基的还原性比较强，所以设置该步骤的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；

（4）由D、E的结构简式，由D生成E的反应为取代反应，反应方程式为＋2C6H5COCl→+2HCl ；

（5）同时满足下列四个条件的B的同分异构体：a.属于芳香族化合物，不存在“—O—O—”结构，结合B的分子式，说明分子中含有一个苯环；b.lmol该物质最多消耗5molNaOH,且与足量的NaHCO3溶液反应最多可生成22.4LCO2(标准状况），说明分子中含有1个—COOH，4个酚羟基，根据氧原子的个数，分子中还含有1个含氧官能团；c.核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式有；

（6）以为原料制备，可由苯乙烯和Br2发生加成反应得到，苯乙烯可由苯乙醇发生消去反应得到，苯乙醇可由苯乙酸甲酯发生还原反应得到，其合成路线为：