Question

化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单二苯乙炔类化合物是 。以互为同系物的芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：

回答下列问题：

（1）G的结构简式为________________。

（2）C中含有的官能团名称是________________________。

（3）反应②的反应类型是________________，反应⑥的反应类型是________________。

（4）反应⑤的化学方程式为____________________。

（5）能同时满足下列条件的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

①苯环上有两个取代基    ②能发生银镜反应

写出其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的同分异构体的结构简式_______。

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线。_________________________

Answer

羟基 加成反应 取代反应 15

【解析】由B的结构可知A为，由B到C的反应，B中的碳氧双键发生的加成反应，C中增加了羟基官能团，由H的结构可知G为，由G到H发生了取代反应。

（1）G的结构简式为，故答案为：。

（2）C中含有的官能团为羟基，故答案为：羟基。

（3）反应②的反应类型是加成反应，反应⑥的反应类型是取代反应，故答案为：加成反应；取代反应。

（4）反应⑤的化学方程式为：

（5）B（）的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上有两个取代基，能发生银镜反应，含有-CHO，2个侧链为-CHO、-CH2CH3，或者为-CHO、-CH(CH3)2，或者为-CH2CHO、-CH2CH3，或者为-CH2CH2CHO、-CH3，或者为-C(CH3)CHO、-CH3，各有邻、间、对3种，共有15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1的是，故答案为：15；。

（6）苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，与发生取代反应得到，合成路线流程图为：，故答案为：。