Question

塑料、橡胶等材料的交联剂E的合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)B的名称为____________________。

(2)C生成的反应类型是_________________，D中官能团的名称是________________。

(3)D生成E的化学方程式为_____________________。

(4)E的同分异构体中符合下列条件的有______________种。（不考虑立体异构）

a.属于的二取代物

b.取代基处于对位且完全相同

c.能够与溶液反应产生

其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为_______________。

(5)参照题干中合成路线，设计以丙酮为主要原料制备的合成路线______________（无机试剂任选）。

Answer

环己醇 加成反应 羟基、羧基 2+2H2O 10

【解析】

根据后续产物的结构可知A中应含有六元环，再结合A的分子式，可知A为，与氢气发生加成反应生成B，B为，羟基发生催化氧化生成C，则C为，C与HCN在一定条件反应生成；根据D的分子式以及E的结构可知在H2O/H+的条件下-CN转化为-COOH，所以D为。

(1)根据分析可知B为，其名称为环己醇；

(2)C为，与HCN在一定条件发生加成反应生成；

(3)根据分析可知D为，两分子D发生酯化生成E，方程式为：+2H2O；

(4)E的同分异构体满足：

a.属于的二取代物

b.取代基处于对位且完全相同，则取代基的可以位于或；

c.能够与NaHCO3溶液反应产生CO2，说明含有-COOH，则取代基可以是-CH2CH2CH2COOH，或-CH(CH3)CH2COOH，或-CH2CH(CH3)COOH，或-CH(CH2CH3)COOH，或-C(CH3)2COOH，所以共有5×2=10种；其中核磁共振氢谱有5个峰，峰面积之比为6：2：1：1的是：；

(5)对比丙酮CH3COCH3和目标产物的结构特点可知，需要在丙酮的2号碳上引入羟基和羧基，然后再和2-丙醇发生酯化，引入羟基和羧基的过程与C到D的过程类似，丙酮和氢气加成可以生成2-丙醇，所以合成路线为。