Question

美托洛尔可治疗各型高血压及作血管扩张剂，它的一种合成路线如下：

已知：++HCl

(1)A的化学名称是 _________，B的结构简式为__________，美托洛尔中含氧官能团的名称是_____________。

(2)A合成B的反应中，加人K₂CO₃的作用可能是 _________。

(3)B合成C的反应类型是________ 。

(4)F生成G的化学方程式为________ 。

(5)氯甲基环氧乙烷() 是合成有机化合物的重要原料，实验室检验卤代烃中氯原子的常用试剂是______。

(6)芳香族化合物M是F的同分异构体．则符合下列条件的M共有___种(不含立体异构)。

①苯环上只有2个取代基

②1molM与足量 Na 充分反应能生成1mol H₂

③能与FeCl₃溶液发生显色反应。

其中核磁共振氢谱为5组峰同分异构体的结构简式为_______。

Answer

对羟基苯乙醛 醚键、羟基 消耗反应生成的HCl，有利于反应正向进行，有利于提高的B的产率 加成反应 ++HCl NaOH水溶液、硝酸、硝酸银溶液 15

【解析】

A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，说明除苯环外还有一个双键，A发生信息中取代反应生成B，B与A相比多了7个碳原子，说明A中只有一个酚羟基，且该过程中A的双键没有打开；B与亚硫酸氢钠发生反应生成C，根据C的结构简式可知，B到C的过程中双键打开，所以该过程应为加成反应，且根据C的结构简式可反推出中A和B中的双键应为醛基，所以A为、B为。

(1)根据分析可知A为，名称为对羟基苯乙醛；B的结构简式为；由结构可知美托洛尔中含氧官能团为：醚键、羟基；

(2)A发生取代反应有HCl生成，加入K2CO3的作用可能是：消耗反应生成的HCl，有利于反应正向进行，有利于提高的B的产率；

(3)根据分析可知B到C的反应为加成反应；

(4)对比F、G的结构，可知F中羟基上H原子被替代生成G，同时生成HCl，反应方程式为：++HCl；

(5)先进行水解或消去反应使氯元素以氯离子形成进入溶液，再用硝酸酸化，最后用硝酸银溶液检验氯离子，故实验室检验氯原子所用的试剂是：NaOH水溶液、硝酸、硝酸银溶液；

(6)芳香族化合物M是F的同分异构体，且符合下列条件：③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②1mol M与足量Na充分反应能生成1mol H2，说明分子中有2个-OH，①苯环上只有2个取代基，其中1个为-OH，另一个为CH3CH2CH2OH或中烃基去掉1个H原子形成的基团，前者有3种、后者有2种，与酚羟基均有邻、间、对3种位置结构，故符合条件的共有：3×(3+2)=15种，其中核磁共振氢谱为5组峰同分异构体的结构简式为：。