Question

乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：

+(CH₃CO)₂O +CH₃COOH

水杨酸      酸酐              乙酰水杨酸

	水杨酸	醋酸酐	乙酰水杨酸
熔点/℃	157~159	-72~74	135~138
相对密度/(g/cm^3)	1.44	1.10	1.35
相对分子质量	138	102	180

实验过程：在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70℃左右，充分反应。稍冷后进行如下操作：

①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中，析出固体，过滤。

②所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。

③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。

④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g。

回答下列问题：

(1)该合成反应中最好采用__________加热(填标号)。

A. 酒精灯         B.热水浴        C.煤气灯        D.电炉

(2)下列玻璃仪器中，①中需使用的有________(填标号)。

(3)①中需使用冷水，目的是_________________________。

(4)②中的主要化学反应方程式是：____________________。

(5)④采用的纯化方法为____________。

(6)本实验的产率为_________%。

Answer

B BD 使产物充分析出，提高产率 +NaHCO3+CO2↑+H2O 重结晶 60

【解析】

(1)低于100℃的加热需要水浴加热；

(2)①中操作为过滤，需要的玻璃仪器有玻璃棒、普通漏斗、烧杯；

(3)乙酰水杨酸在常温下是固体，且在冷水中溶解度较小；

(4)饱和碳酸氢钠与乙酰水杨酸发生复分解反应放出CO2气体；

(5)固体经纯化方法为重结晶；

(6)先根据已知量计算醋酸酐、水杨酸的物质的量，结合反应中物质消耗关系，判断什么物质过量，再以不足量的物质为标准计算反应产生的乙酰水杨酸的质量，最后根据

产率=×100%进行计算。

(1)低于100℃的加热需要水浴加热，该合成温度为70℃左右，所以该合成反应中应采用热水浴，A、C、D加热温度都高于100℃，故合理选项是B；

(2)①中操作为分离难溶性的固体与液体混合物的方法，该操作是过滤，过滤需要的玻璃仪器有玻璃棒、普通漏斗、烧杯，图示仪器A是分液漏斗，B是烧杯，C是容量瓶，D是普通漏斗，所以选取BD仪器，合理选项是BD；

(3)乙酰水杨酸在常温下是固体，且在冷水中溶解度较小，为了降低其溶解度并充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)，所以①中需使用冷水，即①中使用冷水，目的是充分析出乙酰水杨酸固体；

(4)由于羧酸的酸性比碳酸强，所以碳酸氢钠与乙酰水杨酸发生复分解反应放出CO2、H2O，同时得到乙酰水杨酸钠盐，该反应的化学方程式为：+NaHCO3+CO2↑+H2O；

(5)固体经纯化时可根据物质的溶解度受温度的影响变化较大，而杂质溶解度受温度的影响变化不大，先配制成高温下饱和溶液，然后降温结晶，将析出的晶体再溶解在一定的蒸馏水中得到其高温下饱和溶液，再降温结晶，这种方法为重结晶，所以④采用的纯化方法为重结晶；

(6)醋酸酐质量m[(CH3CO)2O]=10 mL×1.10 g/mL=11 g，其物质的量是n[(CH3CO)2O]==0.108 mol，6.9 g水杨酸的物质的量是n(水杨酸)==0.05 mol，由于二者反应时的物质的量的比是1：1，所以醋酸酐过量，要以不足量的水杨酸为标准计算反应产生的乙酰水杨酸，则理论上生成乙酰水杨酸的物质的量是0.05 mol，其质量m(乙酰水杨酸)=0.05 mol×180 g/mol=9.0 g，所以乙酰水杨酸的产率为：×100%=60%。