Question

有机物W(分子式C₃H₆O₃)能与NaHCO₃反应产生CO₂，也能与Na反应生成H₂，且1 mol W与足量Na反应能生成1 mol H₂，分子中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为3∶1∶1∶1。

(1)W的结构简式是______________。

(2)W在不同条件下可脱水形成不同物质。若两分子W反应形成环酯，写出反应方程式：_________________。

(3)W的某种同分异构体具有下列性质：

能发生的银镜反应；1 mol该物质能跟金属钠反应产生1 mol H₂。

则该同分异构体的结构简式为____________(已知同一个碳原子上不能连接2个羟基)。

(4)W的工业合成路线如图所示：

乙烯 A BCDW

已知：Ⅰ.A、B、C、D与W分子中含有相同碳原子数；

Ⅱ.RCH₂COOH

①写出A的名称：__________。

②B与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式是： _______________。

③D与NaOH水溶液反应的化学方程式为：______________________。

Answer

2+2H2O 1-丙醇 CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O +2NaOH +NaBr+H2O

【解析】

W能与NaHCO3反应，说明分子中含有-COOH，W的分子式为C3H6O3，不饱和度为=1，分子中含有四种活动性不同的氢原子，个数比为3：1：1：1，分子中含有1个-CH3、-COOH，结合分子式可知，还有-OH、，故W为，A、B、C、D与W分子中含有相同碳原子数，结合反应信息Ⅱ，由W的结构可知，D为，C为CH3CH2COOH，故A为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH2CHO，以此解答该题。

根据上述分析可知：A为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH2CHO，C为CH3CH2COOH，D为，W为。

(1)由以上分析可知W为；

(2)中含有羟基和羧基，在一定条件下，有多种脱水方式，可通过分子间酯化生成，或通过分子内酯化生成，若两分子W反应形成环酯，该反应方程式为：2+2H2O；

(3)W的某种同分异构体具有下列性质：能发生银镜反应，说明含有醛基；1 mol该物质能跟金属钠反应产生1 mol H2，说明含有2个羟基，由于在同一个碳原子上连接多个羟基是不稳定的，则该同分异构体的结构简式为：；

(4)①A为CH3CH2CH2OH，名称为1-丙醇；

②B为CH3CH2CHO，含有醛基，能够与新制Cu(OH)2悬浊液在碱性条件发生氧化反应，产生砖红色沉淀，则该反应的化学方程式是CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；

③D是，羧基能够与NaOH发生中和反应，Br原子发生水解产生醇羟基和HBr，HBr也可与NaOH发生中和反应，则与NaOH水溶液反应的化学方程式为：+2NaOH +NaBr+H2O。