Question

酯类物质是极为重要的有机合成产品或中间产物，结构简式为（）的酯类有机物 E（核磁共振氢谱有3 个峰）是一种重要的塑化剂，工业上合成 E 的路线如下图所示：

⑴烃 A 的名称_________，E 的分子式为_____，C 中官能团的结构简式为_____。

⑵④的反应条件为_____，上述转化中属于取代反应的是_____。

⑶②的化学方程式为_____。

⑷B 有很多同分异构体，其中苯环上有三个取代基且遇 FeCl₃ 溶液显紫色的物质共有_____种；写出分子中有 5 种不同化学环境的氢原子的结构简式__________________________________。

⑸已知R－CH=CH₂ RCH₂CHO，写出以CH₂＝CH₂和H₂¹⁸O为原料（其他无机试剂任选）合成的合成路线图______________________________________________（仿照题目中形式，不要编号）

Answer

邻二甲苯 C10H10O4 －CHO 催化剂、加热 ①②⑤ ＋2NaOH＋2NaCl 14 、

【解析】

根据合成路线分析可知，由①的反应条件和生成的物质可以推知A为，根据E的结构和反应⑤的条件可知，D与ROH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E，则D为，根据流程图，反应②为发生水解反应得到B()，反应③B催化氧化得到C()，C再催化氧化得到D，又E为酯，且又三种位置的氢，所以R基为甲基，E的结构简式为，据此分析解答问题。

(1)根据上述分析可知，A为，名称为邻二甲苯，E的结构简式为，则分子式为C10H10O4，C的结构简式为，其官能团为醛基，结构简式为－CHO，故答案为：邻二甲苯；C10H10O4；－CHO；

(2)由醛基到羧基，可在催化剂加热的条件下发生催化氧化，得到D()，反应①为烃在光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的水解，属于取代反应，反应③④为氧化反应，反应⑤为酯化反应，属于取代反应，则取代反应有①②⑤，故答案为：催化剂、加热；①②⑤；

(3)反应②为发生水解反应得到B()，反应方程式为＋2NaOH＋2NaCl，故答案为：＋2NaOH＋2NaCl；

(4)B的结构简式为，其同分异构体的苯环上有3个取代基且遇FeCl3溶液显紫色的，则有—OH、—CH3、—CH2OH或—OH、—OH、—CH2CH3两种情况，根据定一议二的原则，假设—OH、—CH3处于邻位，有4种情况，—OH、—CH3处于间位，有4种情况，—OH、—CH3处于对位，有2种情况，同理，—OH、—OH处于邻位有2种情况，处于间位有3种情况，处于对位有1种情况，故共有4+4+2+2+3+1=14种，其中分子中有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为、，故答案为：14；、；

(5)根据已知条件由乙烯合成乙醛，乙醛氧化物乙酸，乙烯与水加成生成乙醇，乙酸和乙醇发生酯化反应生成目标产物，合成路线为，故答案为：。