Question

某药物H的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）C的名称是______________。

（2）F→H的反应类型为______________。B→C的试剂和条件是_____________。

（3）H有多种同分异构体，在下列哪种仪器中可以显示物质中化学键和官能团类型______（填字母）。

A．质谱仪    B．元素分析仪   C．红外光谱仪    D．核磁共振氢谱仪

（4）写出D→E的化学方程式___________。

（5）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有____种；其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为3:3:2:2:1:1的是______。     

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；②属于芳香族化合物；③苯环上只有2个取代基。

（6）参照上述流程，以D和乙醛为原料合成（其他无机试剂自选），设计合成路线：____________。

Answer

苯甲醇 加成反应 氢氧化钠水溶液，加热 C 15

【解析】

由D逆推，D为苯甲醛，则A中也有苯环，1个侧链。A的分子式C7H8，A为甲苯。A在光照条件下，和氯气反应，侧链上的H原子被Cl原子取代，B为。B在NaOH水溶液中、加热发生水解，C为苯甲醇，D为苯甲醛。E的分子式为C10H12O2，E反应生成的F分子式为C10H10O，为消去反应，结合条件为醇羟基在浓硫酸的作用下发生消去反应。F为。G与F的碳碳双键发生加成反应生成H。

(1) 根据上述分析，C为苯甲醇；

(2) 可以推出F的结构简式为，从G和H的结构来看，G与F的碳碳双键发生加成反应生成H，F→H的反应类型为加成反应。B为，在NaOH水溶液中、加热水解生成C为苯甲醇，答案为加成反应； 氢氧化钠水溶液，加热；

(3)

A．质谱中质荷比最大的数据为相对分子质量，不能显示物质中的官能团和化学键类型；

B．元素分析仪确定物质中含有的元素，不能显示物质中的官能团和化学键类型；

C．红外光谱仪能显示物质中的官能团和化学键类型；

D．核磁共振氢谱能测定物质中氢原子的种类和个数，不能显示物质中的官能团和化学键类型。

答案选C。

(4) D为苯甲醛，丙酮中甲基上氢原子与醛基发生加成反应。答案为；

(5)依题意，①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；但是E中只有2个O原子，因此同分异构体为甲酸酯。E除去苯环上的6个碳原子，还有4个碳原子，有两个取代基，其中有一端必须为甲酸酯，苯环上两个取代基的组成方式有5种：

①HCOOCH2CH2—、—CH3；②HCOOCH(CH3)—、—CH3；③HCOOCH2—、—CH2CH3；④HCOO—、—CH2CH2CH3 ；⑤HCOO—、—CH(CH3)2，两个取代基均存在邻、间、对三种结构，共15种同分异构体；其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为3:3:2:2:1:1的是；

(6)模仿D→E→F的转化原理，苯甲醛与乙醛发生加成反应，再脱水，最后加成生成目标产物。答案为：。